Indigo Redoxreaktion

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

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Bella2000
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Indigo Redoxreaktion

Beitrag von Bella2000 »

Hallo,

ich habe mal eine Frage. Ich möchte die Redoxreaktion aufstellen zwischen Indigo und Natriumdithionit. Folgenden Vorschlag habe ich:

Indigo + S2O42- + 4 OH- --> Indigoweis + 2 SO32- + 2 H2O

Jetzt habe ich Probleme damit festzustellen wo sich bei in Indigo und Indigoweis sie Oxidationszahlen ändern. Etwa bei den zwei Kohlenstoff-Atomen bei dem Sauerstoff mit der negativen Ladung? Vielleicht kann mir jemand auf die Sprünge helfen :) Danke!
Nobby
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Re: Indigo Redoxreaktion

Beitrag von Nobby »

chemiewolf
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Re: Indigo Redoxreaktion

Beitrag von chemiewolf »

Bella2000 hat geschrieben: 12.09. 2023 10:47 Etwa bei den zwei Kohlenstoff-Atomen bei dem Sauerstoff mit der negativen Ladung?
ja, im Indigorot haben die +2, im Indigoweiß +1
Chemik-Al

Re: Indigo Redoxreaktion

Beitrag von Chemik-Al »

Beim Leukoindigo kann man verschiedene Tautomere und Deprotonierungsformen formulieren(s. link von Nobby),für die formalen Oxidationszahlen müßte man sich daher schon auf ein Tautomer beziehen.
Einfach betrachtet(hier:https://www.chemieunterricht.de/dc2/ind ... -kuepe.htm ) wird bei der Reduktion mit Dithionit die zentrale C=C-Doppelbindung zu einer C-C-Einfachbindung.Da kann man die OZ für die beiden C bestimmen oder man geht von der Bis-"Enol-Form" aus(hier kein Enol oder Enolat ,da Amid-Imdsäure-Tautomerie).
Die Deprotonierung ändert nichts an der OZ des Sauerstoffs oder des C.

Chemik-Al.
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