Nucleophile in apriorischer Lösung

[Zinchen]

Hallo Forum,

es geht um die Frage was ist das bessere Nucleophil:

CH3O- oder CH3S- (kein Lösungsmittel)
H2O oder H2S (kein Lösungsmittel)

Laut Lösungen ist bei beiden Aufgaben aufgrund der Größe/Polarisation das Molekül mit dem Schwefel das bessere Nu.

Stimmt die Annahme, dass in aprotischer Lösung die Basizität und damit Nucleophilie nach oben hin (im PSE) zu nimmt, so müsste das O das stärkere Nu. sein. Der Grad der Polarisierbarkeit ordnet sich (im Gegensatz zu protischen Lösungsmitteln) der Basizität unter.
Welches entscheidende Kriterium führt letztlich doch dazu, dass S hier das stärkere Nu. Ist ? Hat das was mit den gebundenen C und H Atomen zu tun?

Wäre O- „alleine“ das bessere Nu als S- „alleine“?
Danke für Eure Hilfe
Zini

[Nobby]

Schau hier :

http://www.chem.ucalgary.ca/courses/350 ... ch8-5.html

[Zinchen]

Sorry ich Checks nicht. Die Infos auf der Seite bestätigen doch mein Verständnis ?
Hilfeee

[DeliDeli]

Nobby Spammt mit Links hier... Sinnlos!