Hi!

Ich muss Bernsteinsäurediethylester unter Benutzung folgender Reagenzien:

- Toluol
- Toluolsulfonsäure
- Chlorofrom
- Bernsteinsäure

herstellen, eine Reaktionsgleichung aufstellen und den Reaktionsmechanismus erklären. Und wieso soll ich Toluol anstelle von zum Beispiel Ethanol benutzen? Bitte helft mir ... ich bin doch nur nen kleiner Biologe der keine Ahnung von sowas hat und gern welche hätte .

Die Versuchsvorschrift kann im Organikum 22 Auflage auf Seite 475 Variante B (Azeotrope Veresterung) gefunden werden.

Danke schonma für die Hilfe,

da VoL

Wenn mich nicht alles täuscht, so wirst du Mühe haben, einen Bernsteinsäurediethylester zu machen ohne Ethanol verwenden zu dürfen

Das Problem von Veresterungen ist immer, dass sie reversibel sind und zwar mit relativ bescheidenen Gleichgewichtskonstanten, weshalb eines der Produkte aus dem Gleichgewicht gezogen werden sollen/müssen.
Dass du die Säure als Katalysator brauchst, wirst du wissen?

Ob du Chloroform UND Toluen brauchst, weiss ich nicht sicher, hätte eher gesagt entweder oder, je nach deiner Apparatur, also der Art deines Wasserabscheiders.
Denn einen Wasserabscheider wirst du benötigen, damit du das Wasser, welches sich, wenn du die Reaktionsgleichung hübsch formulierst, bildet, aus dem Gleichgewicht ziehen kannst und zwar indem der Dampf, welcher beim Kochen entsteht, nicht direkt über dem Gefäss kondensiert wird, sondern so, dass das die kondensierte Flüssigkeit in ein "Reservoir" mit Toluen tropft; das Wasser ist schwerer und sammelt sich folglich unten an, so dass oben das Lösungsmittel sozusagen recycliert werden kann...
Das war wohl nicht ganz verständlich, aber erstens könntest du auch das Organikum etwas bemühen und zweitens kannst du jederzeit konkretere Fragen stellen...


Grüsse
alpha

Das frage ich mich ehrlich gesagt auch gerade ...

Ich hab grad kein Organikm vor mir ... aber da werden gerne mal verschiednee Produkte, die mit den entsprechenden Reagenzien nach dem selben Verfahren hergestellt werden gemeinsam beschrieben und die Edukte tabellarisch aufgelistet ... bist Du vielleicht einfach in ner Zeile verrutscht?!

Sers ...

Hier is mal die Vorschrift wie sie im Organikum steht ....
1mol Carbonsäure (bei Dicarbonsäuren 0,5mol) wird mit 1,75mol Alkohol (braucht nicht wasserfrei zu sein), 5g Schwefelsäure, Toluensulfonsäure, Naphthalensulfonsäure oder 5 g frisch mit Wasserstoffionen beladenem saurem Ionenaustauscher und 100 ml Chlorofrom oder Tetrachlorkohlenstoff versetzt und am Wasserabscheider unter Rückfluß erhitzt, bis sich kein Wasser mehr abscheidet.
Ber der VEresterung von Hydroxysäuren, alpha,beta- ungesättigesten Säuren und bei Veresterungen mit secundären Alkoholen arbeitet man besser nicht mit Schwefelsäure als Katalysator, um Nebenreaktionen zurückzudrängen. Bei der Verwendung eines Ionenaustauschers wird mechanisch gerührt, da die Flüssigkeit sonst stößt.
Nach Beedigung der Reaktion läßt man abkühlen und wäscht die Katalysatorsäure mit Wasser, wäßriger Hydrogencarbonatlsg und nochmals mit Wasser aus bzw. filtriert vom Ionenaustauscher ab. Dann wird der Schlepper abdestilliert, der zugleich die Reste des Waschwassers mitnimmt, und der Rückstand umkristallisiert bzw. destilliert. ... so das wars ...

Ich muss für diesen Versuch ein Vorprotokoll schreiben und hab mich nu schon 2-3 stunden damit abgeplagt ne sinnvolle reaktionsgleichung aufzustellen, aber irgendwie will selbst das nicht funktionieren :/

Vielleicht hilft euch die Vorschrift ... weil mir sacht dat ganze ned wirklich viel und die Beispiel Reaktion wie sie im Organikum für mein Präparat steht läßt sich nicht nachvollziehen.

meine addy is 1beavis1@gmx.de ... nur falls jemand ne Reaktionsgleichung / Protokoll oder sonstiges dazu findet.

Danke euch jetzt schon

Gruß,

da VoL

da steht er doch, der Alkohol... Für "Alkohol" musst du den für deine Reaktion nötigen Alkohol einsetzen -> Ethanol dann wohl :)
Wenn du vom Assi die Angaben mit Toluol bekommen hast, ist das wohl einfach n Tippfehler, denn das brauchst du nicht.

Ja, aber der hat ja in meinen Präparate-Zettel eingetragen ich soll für die Synthese von Bernsteinsäurediethylester Toluol und Toluolsulfonsäure verwenden ... und gesagt hat er mir das auch nochma ... und dann meinte er noch ich soll in mein vorprotokoll reinschreiben wieso ich das so machen muss ... ich weiss ned ob er mich damit ärgern will oder es damit besser funktioniert, aber auf jeden hab ich kein plan wie da jetzt was mit wem reagiert etc, aber um weiter zu kommen muss ich eben ne gleichung angeben + einen mechanismus bezogen auf meine snthese (also mit Elektronenpfeilen etc.) ... und ich als Biologe hab keine ahnung von sowas :/

Das da oben war btw ich ... ich hab jetzt schon alle seiten die ich zu dem thema und verwandten themen gefunden hab durchgeforstet und nichts gefunden ... und ich muss das protokoll bis dienstag fertig haben *grrrrr* (im Organikum steht auch nichts gescheites drin)

Vielleicht macht sich doch jemand die Mühe und stellt mir ne Reaktionsgleichung auf damit ich sehn kann wie das ganze funktioniert?

Danke schonma für eure bisherigen Bemühungen ...

da VoL

Also wie eine Veresterung funktioniert findet man ganz einfach bei Wiki:
http://de.wikipedia.org/wiki/Veresterung

Was das Toluol angeht:
Da hat sich Dein Assi wohl nen schlechten Scherz mit Dir erlaubt frei nach dem Motto "Mal schauen, wan der/die merkt, dass Toluol gar kein Alkohol ist" ...

So... nun nochmals langsam:
Im Organikum stehen DREI Möglichkeiten, wie eine Veresterung durchgeführt werden können, davon sind ZWEI geeignet für den Bernsteinsäurediethylester.

Der Assi meinte, du sollst nicht Crown-Cap Ethanol verwenden um das Wasser loszuwerden, sondern die azeotrope Variante mit Toluen. Toluen ist das Lösungsmittel und tut dir das Wasser entferne helfen tun, wie ich schonmal auszuführen versuchte - offensichtlich ohne dass jemand es verstanden hätte.
Und dass im Organikum von Chloroform bzw. dem guten Tetrachlorkohlenstoff gesprochen wird statt von Toluen kommt wohl davon, dass sie andere Wasserabscheider verwenden, es gibt, nach allem was ich weiss, tatsächlich zwei "Modelle" eines für schwerere Lösungsmittel (als Wasser, also eben CHCl3 oder CCl4) und eines für leichtere Lösungsmittel (also für Toluen)...


Grüsse
alpha

Reaktionsgleichung:
Bernsteinsäure + 2 Ethanol ---> Bernsteinsäurediethylester + 2 H2O
Wie Bernsteinsäure aussieht, hast du hoffentlich mittlerweile herausgefunden? - nennt sich auch Butandisäure.

Vielen dank für eure Mühen - nu hab ichs verstanden ... und ja, mein assi hat sich mit mir nen scherz erlaubt nachdem ich ihn heute etwas ratlos angeschaut hab, hart ers mir nochma gesacht und scheinbar haben wir uns etwas misverstanden o_0 ... naja egal - danke auf jeden nochma für die schnelle Hilfe ^^

Gruß,

da VoL

Hallo zusammen
Ich muss den Reaktionsmechanismus zur Herstellung von Bernsteinsäurediethylester aufstellen.
verwendete Reagenzien:
- Bersteinsäure
- Etahnol
- konz. Schwefelsäure

Kann mir einer von euch helfen? Wäre lieb von euch!
Schonmal danke!
Lg, Franzi

Darf ich fragen, was dir an dem Wikipedia-Mechanismus nicht gefällt, bzw. was du nicht verstehst, wo du nicht weiter kommst?

Grüsse
alpha

wenn man da etwas finden würde, wäre es schon sehr vorteilhaft!

Das ist nicht, was du suchst?