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Doebner Modifikation

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Re: Doebner Modifikation

von Chemik-Al » 06.11. 2023 10:45

Der Mechanismus der Decarboxylierung wurde schon früh untersucht:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja01143a021
Etwas aktueller mal hier schauen:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ed067pA304 .

Chemik-Al.

Re: Doebner Modifikation

von chemiewolf » 05.11. 2023 13:11

dann soll er die mal liefern...

Re: Doebner Modifikation

von Kraulpappe » 05.11. 2023 11:36

Hallo vielen Dank für deinen Beistrag. Die Seite habe ich auch schon entdeckt. Jedoch soll es nach Angaben von meinem laborleiter ein Intermediat mit Pyridin geben der dann unter Ringschluss zu einer Decarboxylierung führt. Ich habe den Mechanismus in dem link vorgeführt und er meinte da fehlt noch die Zwischenstufe.( Die Decarboxylierung verläuft angeblich nicht so simpel wie in dem link).

Re: Doebner Modifikation

von chemiewolf » 05.11. 2023 09:46

hier sind die Mechanismen dazu:
https://www.organische-chemie.ch/OC/Nam ... sation.htm

Doebner Modifikation

von Kraulpappe » 05.11. 2023 00:00

Hallo,
Bei der Reaktion zu Zimtsäure, (Koevenagel-Kondensation) gibt es einen Schritt, den ich nach langer Rechere nicht verstehe. Die Decarboxylierung der Dcarbonsäure soll über eine Reaktion mit Pyridin unter Ringschluss ablaufen. Wie genau funktioniert der Mechanismus? In einer Literaturquelle habe ich etwas von einer 1,4 Addition gelesen, jedoch auch einiges anderes. Ich hoffe jemand kann mir hier zu etwas Klarheit verschaffen. Vielen Dank für die Hilf und Zeit.

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