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Gibt es einen Unterschied

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Markus - der Gast

Gibt es einen Unterschied

Beitragvon Markus - der Gast » 04.11. 2004 16:42

Kein sehr aussagekräftiger Titel, aber mir ist keiner eingefallen. Das Ding ist als ich in meiner Facharbeit den Punkt:

Die chemischen Bausteine der Acetylsalicylsäure
und ihr Aufbau

Dort hab ich die Hauptkomponten Salicylsäure und Essigsäure erklärt und die Reaktion zu Acetylsalicylsäure erläutet.

Halt Salicylsäure + Essigsäure = Acetylsalicylsäure.

So und in meinem Punkt:

Herstellung von Acetylsalicylsäure

ist es ja eigentlich genau das Gleiche, aber irgendwie doch nicht, weil hier die Formel lautet:

Salicylsäure + Essigsäureanhydrid > Acethylsalicsäure + Essigsäure.

DAS sind doch jetzt zwei unterschiedliche Reaktionen, und ist für den Leser glaub ich auch total verwirrend.

Wie kann ich das am besten ändern ?

Vielen Vielen Dank für die Bemühungen

Markus Farwick

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Beitragvon AV » 04.11. 2004 17:19

Das ist soweit schon ok. Kannste ruhig so lassen, denn ASS wird nun mal prinzipiell aus Salicylsäure und Essigsäure gemacht. Technisch macht man es halt aber mit dem Anhydrid, weil das wohl etwas besser geht und sauberer ist ...
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Beitragvon Beamer » 04.11. 2004 17:40

und die Ausbeute einiges höher ist, da essigsäure ja auch nicht soooo reaktiv ist!

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Beitragvon AV » 04.11. 2004 17:58

sag ich doch, geht besser ...
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Markus - der Gast

Beitragvon Markus - der Gast » 04.11. 2004 20:05

Ihr seit klasse und eine wirkliche Stütze für mich. Danke an alle, die mir bislang geholfen haben.

gruß

Markus

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Beitragvon AV » 04.11. 2004 21:07

Dafür ist das hier ja gedacht ....

... vielleicht kann man das Teil ja mal sehen, wenn's fertig ist ?!


A Propos: Denk bloß an n vernünftiges Layout. Nichts ist schrecklicher, als nen an sich guten Text mit nem schlechten Layout zu versauen ... Also: Keine unnötigen Schnörkeleien, und immer schön auf die Lesbarkeit achten!
Und mach ruhig n paar Bildchen rein von den Verbindungen und Reaktionen. Sieht schön aus und erklärt mehr als ne halbe Seite Text. Einschlägige Zeichenprogramme (ISISDraw, Chemdraw) sollten schnell zu finden sein...
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Markus - der Gast

Beitragvon Markus - der Gast » 06.11. 2004 11:55

Ja klar - wenn ich ganz fertig bin werde ich die mal anhängen. Montag muss ich die abgeben. Schönes Deckblatt fehlt mir noch, Einleitung,Schluss und Inhaltsverzeichnis. Schaff das aber denke ich noch.

gruß

Markus

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Beitragvon Markus - der Gast » 06.11. 2004 13:10

Allgemeines zu Aspirin

So wie Tesa in vielen Ländern für Klebeband und Pampers für Windeln steht, ist Aspirin zum Synonym für Kopfschmerztabletten geworden. Aber das über 100 Jahre am Markt bestehende Schmerzmittel kann nicht nur Menschen effektiv von Kopfschmerzen befreien, sondern es ist ein wahres Allroundtalent auf diversen Gebieten wie der Behandlung von Migräneattacken, Schmerzen und Erkältungssymptomen wie Fieber und Gliederschmerzen. Patienten mit schwerwiegenderen Krankheiten wie Schlaganfall, Herzkranzgefäß-Erkrankung oder ausgedehntem Herzinfarkt profitieren von dem lebensrettenden präventiven Charakter der Acetylsalicylsäure, dem Wirkstoff von Aspirin.
Aspirin gibt es in sechs verschiedenen Darstellungsformen – als Tablette, die geschluckt und mit Wasser eingenommen wird, als Brausetablette, als Kautablette, als Tablette mit magensaftresistentem Überzug, als Injektionslösung und in Zäpfchenform. Ungeachtet dieser vielfältigen Aspirinpalette ist der Wirkungsmechanismus bei allen Darstellungsformen identisch. Aspirin hemmt die Synthese von Prostaglandine (Gruppe von Gewebshormonen) in den Zellen des menschlichen Organismus. „Prostaglandine regulieren die Erweiterung und Verengung von Blutgefäßen, die Aktivität der Blutplättchen und sind maßgeblich an der Entstehung von Fieber, Schmerz und Entzündungsvorgängen im Organismus beteiligt.“ 1
Das äußerliche Attribut der Acetylsalicylsäure ist ihr weißes, kristallines Pulver; die Substanz besteht aus farblosen Kristallen mit einem schwach säuerlichen Geruch und Geschmack. Der Schmelzpunkt von ASS liegt zwischen 134-136°C bei einer Molmasse von 180,2g/mol. Sie lässt sich gut in Ethanol, Alkalilauge lösen, im Unterschied zu Benzol und Wasser (3,3 g/l bei 20 °C)





1http://schulen.eduhi.at/chemie/cus497-1.htm
www.aspirin.com/news_and_events_de.

Aspirin als Jahrhundertpharmakon – Die Geschichte des Wirkstoffs ASS

Acetylsalicylsäure – ein Wirkstoff, der nicht erst seit ein gestern bekannt ist. Schon 1500 vor Chr. war bekannt, das die Rinde der Silberweide die Fähigkeit besaß Schmerzen effektiv zu bekämpfen. Auch die alten Griechen erkannten die schmerzlindernde Wirkung der Silberweide. Sie setzen sie bevorzugt zur Behandlung von Fieber und Schmerzen und zur besseren Verträglichkeit von Geburtswehen ein.
Die Anwendung von Weidenrindenextrakten geriet im Mittelalter bei den Ärzten in Vergessenheit. Sie setzen verstärkt auf die Opium- und die Mädesüß- Pflanze (Spirea ulmaria), die der Wirkung der Weidenrinde sehr ähnelte. Zudem wurde das Abpflücken der Weide vom Staat nicht geduldet, da diese dringend für die Herstellung von Körben benötigt wurde. Mit der Verhängung von Napoleons Kontinentalsperre zu Beginn des 19. Jahrhundert, war es den Menschen in Europa – insbesondere Mitteleuropa – nicht mehr möglich, die bewährte fiebersenkende Chinarinde aus Peru zu importieren. So wurden die europäischen Wissenschaftler und Forschungsteams dazu aufgefordert schnell einen alternativen Ersatz zu Chinarinde zu erforschen bzw. die therapeutischen Eigenschaften der Weidenrinde aufzudecken. Und viel versprechende Entdeckungen blieben nicht aus.
Um 1840 gelang es dem italienischen Chemiker Raffaele Piria durch Oxidation von Salicins die gut kristallisierende Salicylsäure (SS) aus den Rindeextrakten der Silberweide (Salix alba L.) zu isolieren. Knapp zehn Jahre später wurde dann zum ersten Mal Acetylsalicylsäure in chemischer Form hergestellt. Der in chemischer Form vorliegender Acetylsalicylsäure schenkte man keine Beachtung, da die Haltbarkeit im Gegensatz zur reinen Form sehr gering war. Dieses Problem löste der Marburger Professor Hermann Kolbe im Jahre 1859 indem es ihm gelang die chemische Struktur der Salicylsäure aufzuklären und diesen naturellen Stoff erstmals vollsynthetisch herzustellen. Kolbes ehrgeiziger Schüler konzipierte danach ein verbessertes, großtechnisch anwendbares Syntheseverfahren für die industrielle Produktion. Trotzdem war die Salicylsäure noch nicht ausgereift genug, um in Serie gehen zu können, sodass weitere Forschungsarbeiten im Bereich Verträglichkeit und Geschmack von Nöten waren. Mit diesem Problem setzte sich der Bayer Chemiker Dr. Felix Hoffmann im Jahr 1897 auseinander. Er bemühte sich die Nebenwirkungen der Salicylsäure zu verringern, da sein Vater unter einer rheumatischen Krankheit litt, und er ihm die mit der Einnahme der Salicylsäure verbundenen Magenreizungen ersparen wollte. Nach dem Laborjournal zu Folge, schaffte Dr. Felix Hoffmann es am 10.August 1987, mit einer viel versprechenden Essigsäure Verbindung, chemisch reine und haltbare Acetylsalicylsäure herzustellen. Im Gegensatz zu vorherigen Substanzen, wies seine keine Eisenchloridreaktion auf. Der Leiter des Pharmakologischen Laboratoriums in Elberfeld (Stadtteil von Wuppertal) Professor Heinrich Dreser, und somit der Vorgesetzte von Dr. Felix Hoffmann, testete den neuen Wirkstoff an seinen Kollegen und an sich selbst und kam in groß angelegten tierexperimentellen Untersuchungen zum Einsatz. Anzumerken ist, dass dieser Wirkstoff das erste Präparat in der Medikamentenforschung war, das einer klinischen Prüfung unterzogen wurde.
Nach den viel versprechenden Tests an Mensch und Tier, konnte Professor Heinrich Dreser, zur Freude der Firma Bayer, über ausgezeichnete entzündungshemmende, schmerzstillende und fiebersenkende Eigenschaften der Acetylsalicylsäure (ASS) berichten, die darauf sofort den Wirkstoff unter dem Namen Aspirin in die Produktion aufnahmen. Ein befreundeter Arzt von Dreser Kurt Witthauer, Oberarzt der Inneren Abteilung am Diakonissenhaus in Halle/Saale, begrüßte so die neu eingeführte Substanz:
„Durch meine günstigen Erfahrungen hat sich die Fabrik nach langem
Zögern bereitfinden lassen, das Aspirin nunmehr in den Handel zu bringen,
und ich will nur hoffen, dass die schwierige Herstellungsweise nicht einen
allzu hohen Preis bedingt, damit dieses, wie ich glaube, wertvolle Mittel
allgemein in Gebrauch genommen werden kann.“1 Freizeit: Frankfurter Neue Presse
In der Einführungsphase im Jahre 1899 wurde Aspirin in Pulverform am Markt angeboten, und wurde dann ein Jahr später durch die Tablettenform ersetzt, weil dadurch Aspirin besser zu dosieren und preisgünstiger herzustellen war.
Auch hier ist Aspirin das erste Präparat in der Medikamentenforschung gewesen, das in einer standardisierten Dosierungsform erhältlich war.
Explosionsartig entwickelte sich das vielseitig einsetzbare Aspirin zu einem konkurrenzlosen Produkt, da es etlichen Menschen sowohl bei der Bekämpfung von rheumatischen Schmerzen, als auch bei der Behandlung von Fieber und Erkältung half. Nach der Patentierung von Aspirin in Deutschland erfolgte diese 1900 auch in dem Land der unbegrenzten Möglichkeiten (USA). Wie unbegrenzt die Möglichkeiten waren, zeigten erste Verkaufsstatistiken im Jahre 1909. Durch die Erschließung des amerikanischen Marktes, erwirtschafte Bayer hier fast ein Drittel ihres Gesamtumsatzes. Nicht nur in Amerika wurde Aspirin ein Verkaufschlager, sondern entwickelte sich zum Superlativ auf der ganzen Welt, und zum erfolgreichsten Medikament aller Zeiten.


















Die chemischen Bausteine der Acetylsalicylsäure
und ihr Aufbau vergleiche http://www.hausarbeiten.de/download/16475.pdf

Salicylsäure und Essigsäure sind die beiden chemischen Ausgangsstoffe der Acetylsalicylsäure.
Salicylsäure, in der Chemie besser bekannt als 2-Hydroxybenzoesäure mit der Summenformel C7H6O3, besteht aus einem Benzonlring (Grundbaustein aller Aromaten), an dem die Caroxylgruppe C02 H gebunden ist. An das C-Atom der funktionellen Gruppe der Carbonsäuren ist über eine Einfachbindung eine Hydroxylgruppe und über eine Doppelbindung ein Sauerstoff-Atom gebunden. Darüber hinaus schließt sich an den Ring eine Hydroxylgruppe, welches aus einem OH besteht.













Die Essigsäure auch Ethansäure genannt, hat die Summenformel C2H4O2. Von dem Kohlenstoffatom gegen drei Bindungsarme ab. Eine Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom, eine Einfachbindung zu einem OH und der letzte Bindungsarm führ zu der CH3 Gruppe.















Reaktionsbeschreibung: Es findet eine Veresterungsreaktion zwischen der Salicylsäure und der Essigsäure statt. Vom COOH der Essigsäure löst sich das H-Atom ab, und wandert zur OH Gruppe der Salicylsäure und lagert sich dort ab - H20 – entsteht. Jetzt laufen zwei Reaktion parallel ab. Das H2O koppelt sich ab, und die Essigsäure setzt sich an die frei gewordene Stelle. Acetylsalicylsäure entsteht. Führt man der Acetylsalicylsäure das H20 wieder dazu, entstehen wieder die beiden Ausgangstoffe Salicylsäure und Essigsäure. Diese Art von Rückreaktion nennt man Hydrolyse oder auch Verseifung.


Zum besseren Verständnis die gesamte Reaktionsgleichung in bildlicher Darstellung:














Herstellung von Acetylsalicylsäure

Hinweis: Ich erläutere hier, eine von mehreren Herstellmöglichkeiten von Acetylsalicylsäure.

notwendige Substanzen:
- 10 g Salicylsäure
- 20 g Essigsäureanhydrid
- 20 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure
- destilliertes Wasser
- Eisstücke


erforderliche Geräte:
Erlenmeyerkolben, elektronische Waage, Stativ, Spatel, Pipette, Bunsenbrenner, Thermometer, große Bechergläser, Vierfuß mit Drahtnetz, Wasserwanne, Porzellanschale, Trockenschrank, Saugfalsche, Filterpapier.

Versuchsdurchführung & Betrachtung

Mit der elektronischen Waage werden zuerst 10 g Salicylsäure (flüssig) und 20 g Essigsäureanhydrid (fest) abgewogen, und werden zusammen in den Erlenmeyerkolben gegeben. Mit dem Spatel werden die beiden Substanzen gut vermischt. Damit der Bunsenbrenner zum Einsatz kommen kann, spannt man den Erlenmeyerkolben in das Stativ ein und gibt mit der Pipette 20 Tropfen Schwefelsäure hinzu. Mit Hilfe des Bunsenbrenners werden die Substanzen leicht erwärmt, bis eine klare Lösung entsteht. Eine alternative Variante zur Erwärmung, wäre es, wenn man das Gemisch so lange schüttelt, bis eine klare Lösung erscheint. Weiterhin im Stativ eingespannt, wird der Erlenmeyerkolben in ein Wasserbad bei ca. 50° C gestellt (großes Becherglas), wo er dort 5 Minuten erhitzt wird. Danach stellt man den Kolben in ein mit Eis gefülltes zweites Becherglas, damit die Lösung schneller abkühlen kann. Das Reaktionsprodukt – die Acetylsalicylsäure – sollte jetzt auskristallisieren (falls nötig durch Zusatz von Kristallisationskeimen). Nachdem die Auskristallisierung vollkommen abgeschlossen ist, gibt man das Reaktionsprodukt zusammen mit 350 ml. destilliertem Wasser in ein drittes Becherglas. Erneut wird die Lösung mit dem Bunsenbrenner erhitzt, welche auf einem Vierfuß mit Drahtnetz steht, bis der Siedepunkt erreicht ist. Hierbei lösen sich die entstandenen Kristalle wieder auf und entstehen beim Abkühlen noch mal. Diese Wiederholung hat den entscheidenden Vorteil, dass das überschüssige Essigsäureanhydrid zurückbleibt und das ein besserer Reinheitsgehalt der Substanz vorzufinden ist. In der Chemie wird dieser Vorgang auch „Umkristallisierung“ genannt. Der nächste Verfahrensschritt ist es, mit Hilfe einer Nutsche und einer Saugflasche mit Filterpapier die Acetylsalicylsäure zu filtrieren, und es dann anschließend mit Eiswasser zu waschen, damit die Ausbringungsmenge und der Reinheitsgehalt von dieser Substanz sich nochmals erhöht. Eiswasser wird deshalb verwendet, damit sich die Acetylsalicylsäure nicht darin lösen kann.
Um die Herstellung erfolgreich abzuschließen, stellt man das gewonnene Aspirin Pulver zum Trocknen für einen halben Tag bei 80°C in den Trockenschrank.

Auswertung:
Das selbst hergestellte Acetylsalicylsäure – Pulver ist fast identisch mit dem original ASS- Pulver der Firma Bayer. Nur die etwas feinere Beschaffenheit vom selbst hergestellten ASS- Pulver unterscheidet die Substanzen.
Somit ist die Herstellung geglückt – aus Salicylsäure und Essigsäureanhydrid ist Acetylsalicylsäure und Essigsäure entstanden:










Wichtiger Hinweis: In der technischen Herstellung wird Essigsäureanhydrid anstatt Essigsäure verwendet, da Essigsäure nicht so reaktiv wie das Anhydrid ist. Zudem ist der Reinheitsgehalt der Acetylsalicylsäure unter der Verwendung von Essisäureanhydrid höher als der mit der Essigsäure.




Leider kann ich die Reaktionsgleichungen nicht mit darstellen.

gruß
Markus

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Beitragvon AV » 07.11. 2004 17:46

Hmm ... so n paar Sachen sind mir dabei jetzt schon noch aufgefallen ...

Schreibfehler + Zahlendreher

Einleitung:
Ethanol und Alkalilauge

Geschichte:
Heraustellen, dass in Silberweide nicht ASS drin ist, sondern Salicylsäure
später: Salicylsäure hat schlaechte Nebenwirkungen (z.B. Magenbkutungen) daher Suche nach besserem Mittel -> ASS

Formulierung "chemische Form" ist unsinnig, ich denke Du meinst "chemisch reine From", das macht dann aber mit dem rest vom Satz keinen Sinn mehr ...
schau Dir das noch mal an ...

Eisenchloridreaktion: Was ist das? Zumindest kurz erklären, sonst führt das zu Verwirrung

mit einer viel versprechenden Essigsäure Verbindung -> lieber "mit Essigsäureanhydrid"

Bausteine:

Benzolring ist NICHT Grundbaustein aller Aromaten (die Klammer einfach streichen)

Hydroxylgruppe, welches aus einem OH besteht -> trivial, Nebensatz kann weg

Von dem Kohlenstoffatom gegen drei Bindungsarme ab. Eine Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom, eine Einfachbindung zu einem OH und der letzte Bindungsarm führ zu der CH3 Gruppe.
-> sehr umständlich formuliert: Eines der beiden C-Atome der Ethan-Grundeinheit ist als Carboxylgruppe (s.o) funktionalisiert.


Reaktion:
Warum nimmt man das Anhydrid? -> Reaktiver, bessere Ausbeute, saubereres Produkt

Herstellung:
Mit der elektronischen Waage -> unnötige Angabe. Waage reicht vollkommen

Damit der Bunsenbrenner zum Einsatz kommen kann, spannt man den Erlenmeyerkolben in das Stativ ein
-> unnötig

Nachdem die Auskristallisierung -> Auskristallisation

Hierbei lösen sich die entstandenen Kristalle wieder auf und entstehen beim Abkühlen noch mal.
-> Beim erneuten Abkühlen kristallisiert die ASS dann erneut aus. Dieser Vorgang wird als Umkristallisation bezeichnet und dient der Reinigung des Produktes (z.B. von überschüssigen Anhydrid)

Eiswasser wird deshalb verwendet, damit sich die Acetylsalicylsäure nicht darin lösen kann.
-> ...verwendet, da hierin die Löslichkeit der ASS geringer ist, als in warmem Wasser.


War das eigentlich alles, oder fehlt da noch was (ausser dem Inhaltsverzeichnis jetzt?!) Sonst ist das im Großen und Ganzen schon ganz ok. Du solltest aber noch ein paar Literaturstellen einfügen.


Ach ja ... eigentlich dachte ich, Du könntest es ald .doc oder .pdf angeben, damit man auch die Zeichnungen sehen kann. Da stecken nämlich auch öfters Fehler drin...

Wenn's am fehlenden Webspace hapern sollte, schick mir ne PM... das lässt sich schon regeln ...
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Beitragvon ondrej » 08.11. 2004 08:26


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Vom Benzol zum Aspirin

Beitragvon Dagobert » 06.01. 2005 17:11

Hi!

Bin neu im Forum und muss euch gleich mit einer Frage belästigen.

Welche einzelnen Reaktionsschritte führen vom Benzol zum Aspirin?

Durch eine Veresterung von Essigsäure und Salicylsäure entsteht Acetylsalicylsäure (Aspirin). Das ist richtig, oder?
Nur was soll das Benzol hier?

Gruß Dagobert.

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Beitragvon pheidrias » 06.01. 2005 21:14

Das Benzol steckt ja in der Salicylsäure.
Du mußt also jetzt eine Synthese von Salicylsäure aus Benzol finden.
Macht zwar keiner - ist aber 'ne Übung.

Ich fand das in Organik auch immer sinnlos --> stellen Sie das aus dem her.
Oder "aus irgendwas".
Ab wann ist ein Edukt ein Edukt und ab wann lediglich ein Reagenz ?
Die spinnen, die Organiker..

:P,
pheidrias

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Beitragvon Dagobert » 06.01. 2005 23:43

Hi!

Ist das ein mögliche richtige Antwort?

Reaktionsschritte:
Mit Benzol als Ausgangsstoff sollte man als nächstes eine Methylgruppe (Friedel-Crafts-Alkylierung) in ortho-Stellung substituieren. Neben para-Methylphenol sollte auch ortho-Methylphenol entstehen, welches für die weitere Reaktion notwendig ist. Das kann man mit Hilfe eines Oxidationsmittels zur Salicylsäure oxidieren. Die Salicylsäure wird nach Zugabe mit Essigsäureanhydrid verestert. Anschließend entsteht die gewünschte Acetylsalicylsäure und Essigsäure.

Gruß Dagobert.

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Beitragvon Q. » 07.01. 2005 11:08

Mit Benzol als Ausgangsstoff sollte man als nächstes eine Methylgruppe (Friedel-Crafts-Alkylierung) in ortho-Stellung substituieren. Neben para-Methylphenol sollte auch ortho-Methylphenol


Wenn du eine Methylgruppe ans Benzol pappst, kriegst du Toluol und nicht Methylphenol.

Q.
...und ab zu Q.s Blog

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Beitragvon Dagobert » 09.01. 2005 14:37

Hi!

Hmm, wie wäre dann die richtige Lösung. Also nach dem Toluol?

Gruß Dagobert.


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