Extraktion/Trennung eines org. Gemisches m.H. Säuren/Basen

[s.cerevisiae]

Hallo Chemie-Studenten,

ich beschäftige mich gerade mit einem Versuch zur Trennung von
Benzoesäure, N-Ethyl-para-toluolsulfonamid und Xylol.
Diese 3 Substanzen sollen in Ether gelöst, dieser dann im ersten Gang mit NaHCO3 versetzt und die entstehenden Phasen (wässrig/organisch) nach Phasentrennung extrahiert werden.
Die organische Phase wird dann nochmal mit "3M NaOH" versetzt und die wieder entstehende wässrige Phase wird von der organischen getrennt.
Meine Frage dazu:
Laut einem PDF über den Stas-Otto-Gang das ich gefunden habe (ich nehme an,das ist vergleichbar?) können schwache Basen mit starken Säuren (und umgekehrt) extrahiert werden. Leider ist die allgemeine Chemie bei mir schon etwas her und daher frage ich mich jetzt warum dass so ist.
Außerdem: Wofür steht eigentlich das "3M" vor dem Natriumhydrogencarbonat?

Meine Idenn, warum es so funktioniert:
Benzoesäure dissoziiert und geht somit in die wässrige Phase. Warum das Sulfonamid das hier nicht tut, kann ich mir aber nicht erklären. Vielleicht die Regel gilt, "Ähnliches löst sich in Ähnlichem" und das Benzoat-Ion löst sich in HCO3- weil das auch eine schwache Base ist?.
Es wird jedenfalls im Anschluss mit HCL versetzt, in dieser Reaktion entstehen dann Benzoesäure-Kristalle und NaCl. Allerdings ist mir hier auch nicht ganz klar warum die Säure nicht mehr disoziiert. Liegt dass evtl. daran, dass HCl eine sehr starke Säure ist und dann ein Überschuss an H+ in der Lösung vorliegt?

Ich bin dankbar für jede Art von Hilfe,
Viele Grüße und schon einmal Dankeschön!

[kaka]

Hallo Chemie-Studenten,

ich beschäftige mich gerade mit einem Versuch zur Trennung von
Benzoesäure, N-Ethyl-para-toluolsulfonamid und Xylol.
Diese 3 Substanzen sollen in Ether gelöst, dieser dann im ersten Gang mit NaHCO3 versetzt und die entstehenden Phasen (wässrig/organisch) nach Phasentrennung extrahiert werden.
Die organische Phase wird dann nochmal mit "3M NaOH" versetzt und die wieder entstehende wässrige Phase wird von der organischen getrennt.

Vorweg : "3M NaOH" bedeutet "3 molare NaOH Lösung" , in Formelsprache
c(NaOH) = 3 mol/L

Im Übrigen sehe ich es so : Die im Vergleich zu Hydrogencarbonat stärkere Benzoesäure Säure protoniert das Hydrogencarbonat, die dabei gebildete Kohlensäure H2CO3 zerfäält in H2O und CO2, das zum größen Teil aus der Lösung entweicht. Wobei die Flüchtigkeit des CO2 ganz wesenlich zur Reaktion beiträgt :

NaHCO3 + C6H5 - COOH -> Na+ + C6H5COO- + CO2 + H2O

Wobei sich die Ionen des Natriumbenzoats weit überwiegend in der wässrigen Phase finden.

Das Hydrogencarbonat ist aber weder als Säure, noch als Base stark genug, um das Amid zu hydrolisieren. Dazu dient die im zweiten Schritt erfolgende Zugabe von NaOH. Das Amid wird dabei in das Natriumsalz der dem Amid entsprechenden Säure überführt, dessen Ionen sich dann wie schon im Fall des Natriumbenzoats weit überwiegend in der wässrigen Phase finden.

[s.cerevisiae]

Hallo kaka,
danke für deine Erklärung, sie ist verständlich und auch einleuchtend für mich.
Eine Frage habe ich dazu allerdings noch, du schreibst, dass die Flüchtigkeit zur Reaktion beiträgt. Liegt das daran das die Konzentration von CO2 wiederhergestellt wird (LeChatellier, das musste ich erstmal wieder googeln ) ?
Außerdem habe ich mal die Formel für die 2. Reaktion aufgestellt:
R-SO2-NH-C2H5 Na+ + OH- ---> R-SO2-N--C2H5 + Na+
R = Toluol
Ist das korrekt?
Vielen Dank, du hast mir sehr weitergeholfen, ich wünsch dir einen guten Start in die neue Woche.
Gruß

[s.cerevisiae]

R-SO2-NH-C2H5 Na+ + OH- ---> ...

Da habe ich ein Plus vergessen, es muss natürlich heißen:

R-SO2-NH-C2H5 + Na+ + OH- ---> R-SO2-N--C2H5 + Na+
R = Toluol

[kaka]

Hallo kaka,
danke für deine Erklärung, sie ist verständlich und auch einleuchtend für mich.
Eine Frage habe ich dazu allerdings noch, du schreibst, dass die Flüchtigkeit zur Reaktion beiträgt. Liegt das daran das die Konzentration von CO2 wiederhergestellt wird (LeChatellier, das musste ich erstmal wieder googeln ) ?

Ich für meine Person schätze die LE CHATELIER - Phraseologie nicht besonders, sondern empfehle das Arbeiten mit dem MWG.

Hier lautet das dann etwa so : Das Protonierungsgleichgewicht

HA + HCO_3^- <-> H2CO3 + A^- <-> CO2 + H2O + A^-

Wird durch das entweichende CO2 insofern gestört, als die Konzentration des CO2 permanent niedrig gehalten und somit die "Hin" - Reaktion

HA + HCO_3^- -> H2CO3 + A^- -> CO2 + H2O + A^-

nachhaltig begünstigt wird.

[kaka]

R-SO2-NH-C2H5 Na+ + OH- ---> ...

Da habe ich ein Plus vergessen, es muss natürlich heißen:

R-SO2-NH-C2H5 + Na+ + OH- ---> R-SO2-N--C2H5 + Na+
R = Toluol

.... während ich übersehen hatte, dass es sich gar nicht um eine Carbonsäure handelt, was ich inzwischen verbessert habe.

Die Reaktion sehe ich gedanklich zerlegt so, dass zuerst das Amid zur Sulfonsäure hydrolisiert



und dann die Säure durch die OH- Ionen aus NaOH in ihr Anion überführt wird :

[s.cerevisiae]

Hallo,
in den Musterlösungen die wir jetzt bekommen haben wird allerdings tatsächlich nur das NH ganz normal deprotoniert. Es kann allerdings auch sein, dass wir nur vereinfachte Schemen bekommen haben. Der erste Teil war richtig.
Danke schön noch einmal!

Grüße