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Hallo,
ich habe ein Experiment zur Hydrolyse von 2-(Trifluormethyl)phenol und 3-(Trifluormethyl)phenol. Ich muss erklären, welchen Einfluss die Struktur der beiden Verbindungen auf die Ergebnisse der Hydrolyse hat. Ich bin mir nicht ganz sicher, wie ich das erklären soll und wäre dankbar für eure Hilfe
Kennst du denn die Hydrolysepordukte und den Mechanismus?
o-Trifluormethylphenol kann unter basischen Bedingungen z Salcylsäure hydrolysiert werden.
Du hast hier die das ortho- und para-Isomer,wie könnte der +M-Effekt der OH-Gruppe die Hydrolysegeschwindigkeit der CF3-Gruppe beeinflussen?
ja, die Hydrolyse von o-Trifluormethylphenol war pH-abhängig und unter alkalischen Bedingungen stärker mit der Formation von Salicylsäure. Den Mechanismus bzw. die Produkte von m-Trifluormethylphenol - es handelt sich bei 3-Trifluormethylphenol doch um den meta Isomer und nicht um den para Isomer, oder? - weiß ich (noch) nicht.
Ich bin mir leider bisher nicht sicher. Der +M Effekt der OH Gruppe hat normalerweise ja einen dirigierenden Effekt für die ortho/para Position. Aber was ist mit m-Trifluormethylphenol? Welche Rolle spielt hierbei das Phenolat-Anion?
Durch den +M Effekt der Hydroxygruppe? Ein Elektronenpaar wird in das Ringsystem geschoben, dadurch dann die gezeigten mesomeren Grenzstrukturen. Da an ortho und para Position nun eine negative Ladung herrscht, wird die Zweitsubstitution der CF3 Gruppe dort bevorzugt?
Was ist dann mit dem meta-Isomer? Und der Einfluss darauf auf die Hydrolyse?
Nein es geht hier nicht um eine Zweitsubstitution. Die Trifluormethylgruppe ist doch schon da. Es geht um die Hydrolyse, also warum ist o- und p- bevorzugt. Was kann mit einem Fluor leicht geschehen?
Das Fluor kann leicht abgespalten werden. Das führt dann zu einem Intermediat, dass durch die Resonanzstruktur stabilisiert wird und eben einem Fluorid Anion. Danach verbindet sich eine Hydroxy-Gruppe an die CF2-Gruppe? Wird das dann auch durch das freie Elektronenpaar des stabilisierten Intermediats begründet?
So isses, sobald ein Flourid weg ist kann OH dort binden und weiter Flouride sich abspalten bis eine Carboxylgruppe gebildet ist. Das Hydroxybenzoat ist gebildet. In Ortho Stellung auch Salicylat genannt.
