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Hallo zusammen,

mit welchen Reagenzien oder welcher Reaktion kann ich ein (sekundäres) Amin in einen (primären) Alkohol überführen?

Bzw. es geht darum, dass ich ein Carbonsäureamid habe und daraus einen primären Alkohol machen soll. Das Carbonsäureamid habe ich zunächst mit LiAlH4 reduziert und habe nun das Amin. (Welchen Lösungsansatz könnte man sonst noch wählen? Vielleicht zuerst das Carbonsäureamid in eine Carbonsäure überführen?)

Freu mich über jede Antwort. LG

Umwandlung von aliphatischen Aminen in Alkohole ist nicht so gut,einige Nebenreaktionen möglich.
Daher hier besser das Carbonsäureamid hydrolysieren zur Carbonsäure oder mit Methanol in den Methylester umwandeln.
Ester und Carbonsäure lassen sich dann leicht mit LiAlH4 zum Alkohol reduzieren.
Hast du noch andere funktionelle Gruppen in deinem Amid?

Chemik-Al.

Vielen Dank für deine Antwort.

Also es handelt sich um Methylacetamid, der zu Propanol reagieren soll.

Das wird wohl so einfach nicht sein.

CH3CONHCH3 soll zu CH3CH2CH2OH werden. Da braucht man wohl eine Synthese für Kettenverlängerung.

Wäre das möglich eine Arndt-Eistert-Homologisierung zu machen?

Also zuerst in ein Säurechlorid macht, dann die Arndt-Eistert-Homologisierung. Dann erhält man die entsprechende Carbonsäure und die dann mit LiAlH4/ H2O reduzieren?

LG

Ja das wäre möglich.