Darstellung von alpha-Hydroxyketonen aus Carbonsäureestern
Intramolekular kann man diese Reaktion auch zur Darstellung von mittleren Ringen (n=10-20) aus Dicarbonsäuren benutzen. Die Ausbeute hängt hierbei von der Ringgröße ab und liegt zwischen 60 und 95%. Man erhitzt die Disäure in siedendem Xylol mit Natrium. An der Metalloberfläche sind die beiden Reaktiven Zentren nah genug, so daß es zum Ringschluß kommen kann.
Rühlmann-Variante: Es wird ClSiMe3 zugesetzt, so daß das freiwerdende Alkoholat abgefangen wird -> es kommt nicht zur Dieckmann-Kondensation. Außerdem kann das Endiol abgefangen und isoliert werden.