Reaktion zur Homologisierung von Carbonsäuren mit Hilfe von Diazomethan.
Dabei kommt es zu einer Acylierung am C-Atom. Intermediär entsteht ein Diazoniumbetain, das sofort Chlorwasserstoff abspaltet und ein mesomeres Diazoketon bildet. Die Reaktion folgt einem Additions-Eleminierungs-Mechanismus. Das Diazoketon spaltet bei höheren Temperaturen, in Gegenwart von Metallkatalysatoren, Stickstoff ab. Dabei wird eine Elektronenmangelverbindung gebildet, ein Carben. Durch eine Wolff-Umlagerung stabilisiert sich das Carben unter Ausbildung einer Doppelbindung zu einem Keten.
Setzt man das Keten mit : Wasser um, wird eine Carbonsäure gebildet. einem Alkohol um, wird ein Carbonsäureester gebildet. Ammoniak um, wird ein Carbonsäureamid gebildet.
