Dabei kommt es zu einer Acylierung am C-Atom. Intermediär entsteht ein Diazoniumbetain, das sofort Chlorwasserstoff abspaltet und ein mesomeres Diazoketon bildet. Die Reaktion folgt einem Additions-Eleminierungs-Mechanismus. Das Diazoketon spaltet bei höheren Temperaturen, in Gegenwart von Metallkatalysatoren, Stickstoff ab. Dabei wird eine Elektronenmangelverbindung gebildet, ein Carben. Durch eine Wolff-Umlagerung stabilisiert sich das Carben unter Ausbildung einer Doppelbindung zu einem Keten.

Setzt man das Keten mit :
Wasser um, wird eine Carbonsäure gebildet.
einem Alkohol um, wird ein Carbonsäureester gebildet.
Ammoniak um, wird ein Carbonsäureamid gebildet.

Siehe auch:

• Wolff-Umlagerung

Zusätzlich zu der hier online verfügbaren Namensreaktionen könnt Ihr auch die ganze Liste als PDF herunterladen.

Mit freundlicher Genehmigung von Andreas Schleifenbaum und Thomas Wohlhaupter