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Appel-Reaktion

Überführung von (v.a. prim. und sek.) Alkoholen in Chloride.
Als Reagenzien benötigt man PPh3 und CCl4.


PPh3 + CCl4 -> Ph3P+Cl + Cl3C-
R-OH + Cl3C- -> R-O- + HCCl3
R-O- + Ph3P+Cl -> R-O-PPh3+ + Cl-
R-O-PPh3+ + Cl- -> R-Cl + O=PPh3

Die treibende Kraft der Reaktion ist die Bildung der O=P-Doppelbindung, bzw. die Oxidation von P-(III) zu P-(V).
Als Folgereaktion bietet sich eine Umsetzung mit Iodid und anschließend die Einführung eines Nucleophils.

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Zusätzlich zu der hier online verfügbaren Namensreaktionen könnt Ihr auch die ganze Liste als PDF herunterladen.

Mit freundlicher Genehmigung von Andreas Schleifenbaum und Thomas Wohlhaupter
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