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aromat ja/ nein

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Moderator: Chemiestudent.de Team

Gast

aromat ja/ nein

Beitrag von Gast »

Handelt es sich bei dem Fünfring im Koffein um einen Aromaten?
Wäre super, wenn ihr mir helfen könnt! :)
SantaMaria

Re: aromat ja/ nein

Beitrag von SantaMaria »

Findest du die hier beschriebenen Eigenschaften der Aromaten in besagtem Fünfring?
http://de.wikipedia.org/wiki/Aromaten
Gast

Re: aromat ja/ nein

Beitrag von Gast »

(4n+2).
ich komme auf 8 delokalisierte elektronen für den fünfring.
jeweils 2 pro doppelbindung und jeweils 2 pro N-Atom.
oder denke ich da falsch?
SantaMaria

Re: aromat ja/ nein

Beitrag von SantaMaria »

Gast hat geschrieben: ich komme auf 8 delokalisierte elektronen für den fünfring.
jeweils 2 pro doppelbindung
Dann meinst du den Sechsring und nicht den Fünfring. Der Ring mit den Doppelbindungen besteht aus 5 C-Atomen und 1 N-Atom, also ein Sechsring. Und es handelt sich um Pyridin bei diesem Sechsring.
Wenn du nochmal dem Wiki-Link folgst, siehst du einen Liste mit Aromaten und dort ist auch Pyridin aufgelistet:
http://de.wikipedia.org/wiki/Aromaten#E ... r_Aromaten

Das freie Elektronenpaar vom Stickstoff wird hier nicht mitgezählt, da es nicht am aromatischen System beteiligt ist und quasi nach außen zeigt und nicht nach innen in den Ring.
Alice

Re: aromat ja/ nein

Beitrag von Alice »

Koffein enthält kein Pyridin. Bei dem Sechsring handelt es sich um Dihydropyrimidin-2,4-(1H,3H)-dion.

Bei dem Fünfring (N-Methylimidazol) handelt es sich um einen Aromaten. Genau genommen um einen Elektronenüberschuss-Heteroaromaten, da das freie Elektronenpaar eines der beiden Heteroatome mit den beiden Doppelbindungen das aromatische mathematische Formel-Elektronensextett bildet. Somit kommen auf 5 Ringatome aber 6 Elektronen, weshalb man von einem Elektronenüberschuss spricht (vgl. Cyclopentadienidanion).
SantaMaria

Re: aromat ja/ nein

Beitrag von SantaMaria »

SantaMaria hat geschrieben:
Gast hat geschrieben: ich komme auf 8 delokalisierte elektronen für den fünfring.
jeweils 2 pro doppelbindung
Dann meinst du den Sechsring und nicht den Fünfring. Der Ring mit den Doppelbindungen besteht aus 5 C-Atomen und 1 N-Atom, also ein Sechsring. Und es handelt sich um Pyridin bei diesem Sechsring.
Wenn du nochmal dem Wiki-Link folgst, siehst du einen Liste mit Aromaten und dort ist auch Pyridin aufgelistet:
http://de.wikipedia.org/wiki/Aromaten#E ... r_Aromaten

Das freie Elektronenpaar vom Stickstoff wird hier nicht mitgezählt, da es nicht am aromatischen System beteiligt ist und quasi nach außen zeigt und nicht nach innen in den Ring.
Sorry, du hast von Koffein geredet und aus irgendeinem Grund dachte ich du wolltest was zum Nikotin wissen.
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