formoterolfumarat-dihydrat Oxidations und Reduktionsprodukt bestimmen

[Alexay_d]

Hallo...
Ich bereite mich gerade vor auf meine Chemieklausur und komme leider mit der folgenden Aufgabe nicht weiter...

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Vielen Dank im Voraus.

[Nobby]

Carbamidsäurefunktion, Aminoethanolsequenz und die Fumarsäure sind Kandidaten zur Oxidation als auch Reduktion.

[Chemik-Al]

Hi Nobby!
Eine Carbamidsäurefunktion liegt nicht vor,sondern ein Formiat(N-Formylgruppe).
Die phenolische und benzylische OH-Gruppe könnte oxidiert werden.Bei der Reduktion könnte nach meiner Kenntnis die Formylgruppe und die benzylische OH-Gruppe reagieren.
Die fumarsäure für sich ebenfalls beides möglich,aber unklar unter welchen Bedingungen hier gearbeitet werden soll.

Chemik-Al.

[Nobby]

Naja, RNHCHO kann man wie von Dir vorgeschlagen als Formylamid bezeichnen. Aber auch als Carbamidsäurealdehyd.

[chemiewolf]

Carbamidsäuren leiten sich von Kohlensäure ab. Das ist hier nicht der Fall....

[Nobby]

Kohlensäure HOCOOH => HCOOH Ameisensäure => HCHO Formaldehyd
Carbamidsäure NH2-COOH => NH2-CHO Carbamidsäurealdehyd oder Formylamid
Auch Carbamidsäure könnte man als Aminoameisensäure aber auch Amidokohlensäure betrachten, je nachdem welcher Stamm bevorzugt wird.
Durchgesetzt hat sich wohl die Kohlensäure.

Noch so ein Fall ist

CH3COOH Essigsäure => CH3CN Acetonitril
HCOOH Ameisensäure => HCN Blausäure ( Ameisensäurenitril?)

Und noch mal Kohlensäure HOCOOH als Hydroxyameisensäure, denn Ameisensäure verhält sich wie ein Aldehyd kann zur Kohlensäure (CO2 und Wasser) oxidiert werden.

[Chemik-Al]

Naja, RNHCHO kann man wie von Dir vorgeschlagen als Formylamid

Das habe ich nicht getan.Im Formoterol liegt die von dir hervorgehobene Struktur vor,das wird dann aber entweder als Derivat der Ameisensäure betrachet(->Formamid) oder als N-substituiertes Amin (-N-Formyl mit CHO-Gruppe).
Das hat nichts mit der Carbaminsäure zu tun,welche zwar auch als "Aminoameisensäure" bezeichnet wurde,aber diese eine formal andere Oxidationsstufe
am C hat.

Chemik-Al.

[Nobby]

Ich will es nicht in die Länge ziehen. Aber ich bezog mich auf Carbamidsäurealdehyd RNHCHO als Carbamidsäurefunktion nicht auf die Carbamidsäure RNHCOOH selbst. Sicher zwischen der Säure und einem Aldehyd unterscheidet sich die Oxidationsstufe am C.

[chemiewolf]

mit der Logik könnte man Acetaldehyd auch als Essigsäurealdehyd bezeichnen

[Nobby]

Macht man ja auch. Andere Namen hier.

https://de.m.wikipedia.org/wiki/Acetaldehyd

[chemiewolf]

dass ein solcher Name mal verwendet wurde bedeutet aber nicht, dass er mit der Systematik einer modernen Nomenklatur nicht in Einklang zu bringen und daher obsolet ist.

[Chemik-Al]

Hallo Nobby!
Hier wäre vielleicht der Punkt erreicht,einfach den Fehler oben einzusehen und nicht weiter zu versuchen,daß mit irgendwelchen unpassenden Vergleichen
aus der historischen "Nomenklatur" organischer Verbindungen zu erklären.
Du hast von einer "Carbamidsäurefunktion" geschrieben,nicht von einem Carbamidaldehyd.
Meine Korrektur ist kein persönlicher Angriff.
Entweder Formamid-Funktion(ist so auch im deutschen IUPAC-Namen zu finden) oder halt ein N-Formylamin.
Carbamin(d)säure ist etwas anderes.Und hier bemüht einen Bezug herzustellen über "Carbamidaldehyde" hilft dem TEs nicht wirklich.
Eine Reduktion würde hier vermutlich das freie Amin ergeben,gegen Oxidation u.U. relativ geschützt,von drastischen Bedingungen abgesehen.

Chemik-Al.

[Nobby]

Ja ihr habt recht und lasst mir meine Ruhe.