2-Benzyl-3-oxo-butansäureehtylester

[sir ben]

kennt jemand den Reaktionsmechanismus und kann mir erklären was das für ein Reaktionstyp ist? Vielleicht auch den Mechanismus aufschreiben.

[heliumhydrierer]

Hallo Sir Ben,
könntest Du dein Anliegen möglicherweise etwas spezifieren? Den Mechnismus der Bildung? Wenn ja aus welchen Edukten? Oder der Mechanismus der Reaktion von der Säure mit irgendwas anderem?
So ist das fischen im Trüben bzw. raten...
Falls Du allerdings 0den Mechanismus der Reaktion von 3-Oxo-butansäureester mit einem Benzylhalogenid meinst, die zusammen die von dir genannte Verbindung ergeben: das ist eine ganz schnöde nucleophiloe Subsitution mit einer ausgesprochen C-H-aciden Verbindung als Nucleophil.
Gruss

Heliumhydrierer

[Gast]

Hallo Heliumhydrier,
genau die Reaktion meine ich (mit einem Benzolhalogenid und 3-oxo-butansäureester). Wo finde ich etwas über die nucleophile Substitution, mit dem Organikum kann ich nicht wirklich viel anfangen. Wo kriege ich den Mechanismus raus, wie die ganze Sache abläuft.
Erst einmal vielen Dank für den Tipp!!!
Bis dann Sir Ben

[heliumhydrierer]

Hallo Sir Ben,
ich hoffe nicht, dass Du die Reaktion mit einem Benzolhalogenid bzw. richtiger Halogenbenzol meinst, sondern in der Tat die mit einem Benzylhalogenid.
Benzylhalogenide sollten weitestgehend nach Sn1 reagieren, da das Benzylkation ein verhältnismässig stabiles Carbeniumion ist.
Die relative Stabilität der Carbeniumionen und diese ganze SN1/SN2-Geschichte steht im Morrison-Boyd ganz gut drin.
Zur Durchführung der Reaktion würde ich zunächst ein Äquivalent NaOH in Ethanol vorlegen, dann (ggf. unter Kühlung) den Oxobutansäureester zugeben und dann das Benzylhalogenid zugeben (Reaktion dürfte exotherm sein). Diese Angabe ist natürlich ohne jegliche Gewähr.
Gruss
Heliumhydrierer