8-Hydroxychinolin synthese

[Gast]

Hallo, ich soll eine Synthese von 8-Hydroxychinolin machen. Mit o-Aminophenol, o-Nitrophenol, Glycerin, Borsäure und Fe(II)sulfat. Ich lös die Borsäure im Glycerin- dabei müsste sich ja eigentlich der Ester bilden, oder? Dann kipp ich alles zusammen und und geb ne Spatelspitze Fe(II)sulfat dazu. Bildet die Borsäure irgendwie so ne Art Schutzgruppe an der Hydroxygruppe von von den Phenolen? Was soll das Fe(II)sulfat? steh da gerade etwas aufm Schlauch.
Hoffe das weiß einer, wär wichtig! Danke

[redphosphor]

Also zunächst muss aus dem Glycerin Acrolein entstehen (1. Pinakol/Pinakolon-Umlagerung;2. einfache Eliminierung);
wie Du, denke ich, dass die Borsäure als Schutzgruppe für die Phenolhydroxygruppe dient
das Eisensulfat dient als Dehydrierungsmittel; das entsprechende Nitrophenol zur Oxidation des sich zunächst bildenden 8-Hydroxydehydrochinolins!
So müsste es zusammengefasst ablaufen: die Aminogruppe des geschützten o-Aminophenols greift nukleophil an Position 3 des Acroleins analog einer Michal-Addition an - dann wird die Aldehydgruppe sauerkatalysiert an den aromatischen Kern an die freie o-Position addiert - Wasser spaltet sich ab (hier kommt das Dehydrierungsmittel FeSO4 zum Einsatz!) und man erhält 8-Hydroxy-1,2-dihydrochinolin, was dann im letzten Schritt durch o-Nitrophenol zum gewünschten Produkt oxidiert wird...ja so müsste es gehen , hoffe, ich konnte Dir helfen
P.S. Es handelt sich hier um die sogenannte Skraup'sche Chinolinsynthese...

[Gast]

Dankschön,das mit der Skraupsynthese war ja klar, aber mich hat halt auch das Fe(II)sulfat irritiert. Hab jetzt noch im Bayerwalter gelesen, das das eine zu heftige Reaktion verhindern soll. Da ich zuerst die Borsäure in Glycerin löse (in Wasser würd die sich ja auch nicht lösen) bildet sich wohl zuerst der Ester bilden. frag mich ob der bei der Dehydratiseirung ne Rolle spielen könnte. Das Bor hat ja dann nach der Veresterung immernoch eine Koordinationsstelle frei um die Hydroxygruppe zu schützen. Naja, aber so wie es aussieht scheint das wohl nicht von bedeutung zu sein- mir wurde gesagt man weiß das naicht so genau was da passiert. Aber das mit der Schutzgruppe erscheint mir am sinnvollsten. Dankeschön!!!!!!!