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acidität von carbonylverbindungen DRINGEND

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

pril

acidität von carbonylverbindungen DRINGEND

Beitrag von pril »

hallo ihr alle,
kann mir jemand sagen,wie ich die acidität von carbonylverbindungen bestimme?? ich weiß absolut nicht,wie ich das machen soll...
hat das auch irgendwas mit dem i-effekt zu tun??


lg
Jonas

Beitrag von Jonas »

Bei Carbonyverbindungen sind die Resonanzformen sehr wichtig, wenn man sich die Säurestärke anschaut.
Carbonylvernindungen sind sogenannte C-alpha-H acide Verbindungen (d.h heißt, das H Atom am alpha C Atom kann "relativ" leicht abgespalten werden).
Durch Zeichnen der resonanzformeln (mesomerer effekt der Carbonylgruppe) des Säureanions erfolgt Delokalisierung = Stabilisierung des Säureaninos. Allgemein: Je mehr Resonanzstrukturen des Säureanions möglich sind, desto stärker C-alpha-H acide reagiert die carbonyverbindung.
Zusätzliche -I Substituenten am alpha C Atom bewirken natürlich auch eine zusätzliche Stabilisierung, da sie die negative ladung aus dem System herausziehen und somit stärker über das molekül verteilen.

Hoffe es hilft dir du Bitch! :)
Pril

Beitrag von Pril »

yo, danke. jetzt hab ichs verstanden.

hast mal einen gut bei mir =)
Cabrinha
Assi-Schreck
Assi-Schreck
Beiträge: 553
Registriert: 09.06. 2003 17:41
Wohnort: Kiel

Beitrag von Cabrinha »

eine der nettesten ist z.B. Malonsäurediethylester oder Malondinitril...

Da wird das Anion gleich doppelt stabilisiert! :wink:
Was gibt es besseres, als aus virtuellen Zuständen harmonisch zu relaxieren...
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