Aldehyde

[Caro.789]

Welche Verbindungen lassen sich ohne Änderung der Oxidationsstufe aus Aldehyden herstellen?
a) Imine
b) Ester
c) Amide
d) Acetale
e) Enolether

[Nobby]

Imine, Acetale

[Chemik-Al]

Enolether lassen sich ebenfalls aus Aldehyden(und Ketonen) herstellen,die Hydrolyse von Enolethern als Umkehrung erfolgt auch ohne Änderung der Oxidationsstufe.

Chemik-Al.

[Nobby]

Enolether

H2C=CHOR Oxidationstufe des EnolKohlenstoffes ist 0, der andere -2.
Hydrolyse führt zu
H2C=CHOR + H2O => H2C=CHOH + ROH Noch keine Änderung

Der Vinylalkohol H2C=CHOH wandelt sich zu Acetaldehyd CH3-CHO. Hier ist der Carbonylkohlenstoff aber + 1 und der andere -3.
Also sehr wohl Oxidationsstufenänderung.

[Chemik-Al]

Das gilt für die formalen Oxidationszahlen,welche oft auch als Oxidationsstufe bezeichnet werden,wo den einzelnen "Elementatomen" in einer Verbindung die Oxidationszahlen zugeordnet werden.
Ich würde die Frage so verstehen,daß es hier um die Oxidationsstufen der gesamten funktionellen Gruppen geht,also in der Reihe Alkan,Alkohol,Carbonyl,Carbonsäure(und deren Derivate).
Da sind Enolether dann richtig.
Nach der Bestimmung der einzelnen OZ wäre jede Tautomerisierung eine interne Redoxreaktion.

Chemik-Al.

[Nobby]

Nach der Bestimmung der einzelnen OZ wäre jede Tautomerisierung eine interne Redoxreaktion.

Und? Deswegen ja.
Verstehe nicht was Du meinst.

Es soll doch eine Carbonylverbindung in eine neue Verbindung ohne Oxidationsstufenänderung überführt werden.

Aldehyd RCH=O oder Keton RR'C=O zu Imin RCH=NH oder RR'C=NH
Acetal RCH(OH)OR oder RR'C(OH)OR anstatt OH auch OR" als Vollacetal.
Die Oxidationsstufe des Kohlenstoffes der Funktionellen Gruppe bleibt gleich vom Carbonyl zum Amin oder (Voll)acetal.
Beim Enol habe ich es oben beschrieben oder wie zählst Du die Oxidationstufe im Enol.
Beim Ester oder Amid ist die Oxidationstufe auch unterschiedlich zum Aldehyd.

PS: Vom Enol zum Enolether ist keine Oxidationszahländerung. Aber es war vom Aldehyd ausgehend gefragt.

[Chemik-Al]

Mir ging es darum,daß u.a. im Schulbereich eine Änderung der formalen Oxidationszahlen (aufgrund intramolekularer "Redox-Reaktion"/Tautomerisierung) nicht als Änderung der Oxidationsstufe einer Verbindung angesehen wird.
Da wären dann Enolether und Aldehyd auf der gleichen Stufe.
Was jetzt die vom Aufgabensteller erwartete "richtige" Antwort sein soll,kann ich nicht sagen.

Chemik-Al.

[Nobby]

Mir ging es darum,daß u.a. im Schulbereich eine Änderung der formalen Oxidationszahlen (aufgrund intramolekularer "Redox-Reaktion"/Tautomerisierung) nicht als Änderung der Oxidationsstufe einer Verbindung angesehen wird.

Wer sagt das und warum nicht? Warum verkomplimiziert man die Sache?

[Caro.789]

Danke für eures zahlreiches Feedback
Leider kann ich nicht sagen, welche Antwort der Prof verlangt. Am Montag ist schon die Prüfung.

[chemiewolf]

'wenn du dich an Nobby's erste Antwort hältst, kann nichts schiefgehen.

[Chemik-Al]

Leider kann ich nicht sagen, welche Antwort der Prof verlangt. Am Montag ist schon die Prüfung.

Habt ihr denn schon mal ähnliche Aufgaben gehabt oder wie ist bei euch der Begriff der Oxidationsstufe definiert worden?
Nach dem Formalismus der einzelnen Oxidationszahlen in der Verbindung(funktionellen Gruppe),wie ihn Nobby vorgerechnet hat,wären nur Acetale und Amine als Lösung richtig.Der Enolether wäre dann ein Fall von "intramolekularer Redoxreaktion(->Änderung der Oxidationszahlen durch Tautomerie),somit falsch.
Es gibt aber auch die Betrachtung,wonach die Umwandlung eines Aldehyds(über die tautomere Form des Enols) nicht als Änderung der Oxidationsstufe angesehen wird,da hier kein externes Reduktions- oder Oxidationsmittel verwendet wird.
Damit wäre dann auch Enolether richtig.
Was als richtig erwartet wird,kann ich nicht sagen,aber zumindest der Unterschied der beiden Betrachtungsweisen ist hoffentlich klar geworden.
Viel Glück für die Klausur und eine Rückmeldung danach wäre nett.

Chemik-Al.

[Elena]

Vielen Dank erstmal
Also, da er gerne die ähnlich Fragestellung nimmt. Frage ich nochmal vorsichtshalber euch. Manchmal wurde die Frage so formuliert.


Wobei kann es sich um ein Derivat (gleiche Oxidationsstufe des
Carbonyl-C-Atoms) eines Aldehyds handeln?
a) Halbacetal
b) Ester
c) Amid
d) Imin
e) Nitril

Wobei kann es sich um ein Derivat (gleiche Oxidationsstufe des Carbonyl-C-Atoms) eines Ketons handeln?
a) Imin
b) Ether
c) Anhydrid
d) Vollacetal
e) Amid

Wobei handelt es sich um ein Derivat (gleiche Oxidationsstufe des Carbonyl-C-Atoms) einer Carbonsäure?
a) Halbacetal
b) Ester
c) Amid
d) Imin
e) Nitril

Welche Verbindungen lassen sich ohne Änderung der Oxidationsstufe aus Carbonsäuren herstellen?
a) Ketone
b) Ether
c) Amide
d) Aldehyde
e) Ester

Es tut mir soooo leid, aber ich muss einfach nachfragen, ob das so grob stimmt. Studiere Biologie, bin schrecklich in Chemie...

[Nobby]

Wobei kann es sich um ein Derivat (gleiche Oxidationsstufe des
Carbonyl-C-Atoms) eines Aldehyds handeln?
a) Halbacetal x
b) Ester
c) Amid
d) Imin x
e) Nitril

Wobei kann es sich um ein Derivat (gleiche Oxidationsstufe des Carbonyl-C-Atoms) eines Ketons handeln?
a) Imin x
b) Ether
c) Anhydrid
d) Vollacetal x
e) Amid

Wobei handelt es sich um ein Derivat (gleiche Oxidationsstufe des Carbonyl-C-Atoms) einer Carbonsäure?
a) Halbacetal
b) Ester x
c) Amid x
d) Imin
e) Nitril x

Welche Verbindungen lassen sich ohne Änderung der Oxidationsstufe aus Carbonsäuren herstellen?
a) Ketone
b) Ether
c) Amide x
d) Aldehyde
e) Ester x