Aldolreaktion

[jes]

Ich habe da ein Problem ich schreibe bald ne wichtige Klausur! Hätte zur Aldolrektion ne Frage woher weiß ich welches Molekül als erstes angreift und somit keine OH Gruppe erhält. Habe mehrere Klausuren aber die widersprechen sich in ihren Ergebnissen. Wäre super wenn es mir jemand sagen könnte.

[Gast]

welche moleküle meinst du denn beispielsweise?

es gibt ja den fall benzaldehyd/acetaldehyd, da kann benzaldehyd nicht enolisieren und erhält somit die OH-gruppe.

[parwani420]

Bei der Aldolreaktion reagiert immer eine Alpha-CH-acide Carbonylverbindung (1) mit der Carbonylgruppe einer anderen Komponente (2). Die Alpha-CH-acide Komponente (1) wird durch Base in Alpha-Stellung deprotoniert und greift dann als Nucleophil an der Carbonylgruppe der Anderen Verbindung (2) an. So wird eine neue C-C Bindung gechlossen und die ehemalige Carbonylgruppe der Verbindung (2) wird zur OH-Gruppe.
Aldolreaktionen sind aber meistens nicht sehr selektiv. D.H wenn man zwei Verbindungen hat die am Alpha C-Atom deprotoniert werden können, kann man keine Aussage darüber treffen an welcher Carbonylgruppe der beiden Verbindungen der nucleophile Angriff erfolgt.
Hat man jedoch bei einem Edukt kein Alpha C-Atom, das deprotoniert werden kann, dann erfolgt der nucleophile Angriff immer an dieser Carbonylgruppe. So wird beispielsweise bei der Reaktion von Benzaldehyd und Acetaldehyd selektiv die Carbonylfunktion des Benzaldehyds angegriffen, weil Benzaldehyd in Alpha-Stellung nicht deprotoniert werden kann.