Mit der Nutzung dieses Forums (dies beinhaltet auch die Regisitrierung als Benutzer) erklärt Sie sich mit unserer Datenschutzerklärung (https://www.chemiestudent.de/impressum.php) einverstanden. Sofern Sie dieses nicht tun, dann greifen Sie bitte nicht auf unsere Seite zu. Als Forensoftware wird phpBB verwendet, welches unter der GNU general public license v2 (http://opensource.org/licenses/gpl-2.0.php) veröffentlicht wurde.
Das Verfassen eines Beitrag auf dieser Webseite erfordert keine Anmeldung und keine Angabe von persönlichen Daten. Sofern Sie sich registrieren, verweisen wir Sie auf den Abschnitt "Registrierung auf unserer Webseite" innerhalb unserer Datenschutzerklärung.

Bromierung von p-Hydroxybenzaldehyd

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

juhu

Bromierung von p-Hydroxybenzaldehyd

Beitrag von juhu » 13.09. 2020 21:20

Hey zusammen,

Ich hänge an einer Frage...


Vanillin kann auch durch die Bromierung von p-Hydroxybenzaldehyd und dessen anschließende Methoxylierung mit einem Kupferkatalysator und Natriummethanolat hergestellt werden.

● Geben Sie ein Reaktionsschema mit Strukturformeln dafür an

Mir geht es um die Bromierung ist das eine ganz normale Benzol bromierung?

Habe immer nur Bromierungen mit FeBr gefunden

Vielen Dank und LG

Nobby
Assi-Schreck
Assi-Schreck
Beiträge: 266
Registriert: 15.12. 2017 16:04
Hochschule: Siegen: Universität Siegen
Wohnort: Berlin

Re: Bromierung von p-Hydroxybenzaldehyd

Beitrag von Nobby » 13.09. 2020 21:31

Synthese hier


https://de.m.wikipedia.org/wiki/Vanillin

Eisen braucht man hier nicht, da Phenole selbst die elektrophile Substitution katalysiert.
Das Kupfer braucht man für die Methoxylierung.

juhu

Re: Bromierung von p-Hydroxybenzaldehyd

Beitrag von juhu » 13.09. 2020 22:07

Dann ensteht mit Br+ erst ein Pi-Komplex

oder bringe ich da was durcheinander?

LG und vielen Dank für deine schnelle Antwort

juhu

Re: Bromierung von p-Hydroxybenzaldehyd

Beitrag von juhu » 13.09. 2020 22:45

Mein Reaktonsschema würde dann so aussehen...

2 4-Hydroxybenzaldehyd + Br2 --> 3-Brom-4-hydroxybenzaldehyd

3-Brom-4-hydroxybenzaldehyd + NaOCH3 ---> Vanillin + NaBr

CuBr ist ja nur der Katalysator und nicht an der Reaktion beteiligt oder ?

Nobby
Assi-Schreck
Assi-Schreck
Beiträge: 266
Registriert: 15.12. 2017 16:04
Hochschule: Siegen: Universität Siegen
Wohnort: Berlin

Re: Bromierung von p-Hydroxybenzaldehyd

Beitrag von Nobby » 14.09. 2020 07:46

Ja richtig.


juhu

Re: Bromierung von p-Hydroxybenzaldehyd

Beitrag von juhu » 15.09. 2020 11:51

Gibt es einen Grund warum das Brim sich in der m - Stellung an das 4-Hydroxybenzaldehyd anlagert?

Nobby
Assi-Schreck
Assi-Schreck
Beiträge: 266
Registriert: 15.12. 2017 16:04
Hochschule: Siegen: Universität Siegen
Wohnort: Berlin

Re: Bromierung von p-Hydroxybenzaldehyd

Beitrag von Nobby » 15.09. 2020 12:01

Wie dirigiert denn eine Aldehydgruppe und auch eine Hydroxylgruppe? Was kann da nur rauskommen?

juhu

Re: Bromierung von p-Hydroxybenzaldehyd

Beitrag von juhu » 15.09. 2020 12:26

Das 4-Hydroxybenzaldehyd wirkt als starke säure und der -I - Effekt ist auch hoch.

Es liegt eine positive Ladung an dem O-Atom der OH-Gruppe vorliegt, welche Ladung vom H-Atom abzieht und dieses damit stärker polarisiert.
Wenn ich mir die Grenzstrukturen anschaue lagert sich das Br gegenüber der positiven Seite an

Nobby
Assi-Schreck
Assi-Schreck
Beiträge: 266
Registriert: 15.12. 2017 16:04
Hochschule: Siegen: Universität Siegen
Wohnort: Berlin

Re: Bromierung von p-Hydroxybenzaldehyd

Beitrag von Nobby » 15.09. 2020 13:54

OH dirigiert o,p und Aldehyd in m. Also die beste Stelle ist die 3 und 5 Position.

juhu

Re: Bromierung von p-Hydroxybenzaldehyd

Beitrag von juhu » 15.09. 2020 15:01

ja bei einem m Aldehyd aber ich denke das p- Aldehyd ist vorgegeben.

und die Frage ist warum sich das Br an 3 Anlagert

Nobby
Assi-Schreck
Assi-Schreck
Beiträge: 266
Registriert: 15.12. 2017 16:04
Hochschule: Siegen: Universität Siegen
Wohnort: Berlin

Re: Bromierung von p-Hydroxybenzaldehyd

Beitrag von Nobby » 15.09. 2020 15:57

Du hast es noch nicht geblickt. Es geht nicht um die Stellung der Aldehydgruppe , also ein 3 oder 4 Aldehyd. Von der Blickrichtung der Aldehydgruppe, die die Position 1 hat ist es 3 für das Brom. Vom Blick der OH-Gruppe( Phenol) ist es 2' oder 6' was aber auch 3 oder 5 vom Aldehyd ausgesehen entspricht.

juhu

Re: Bromierung von p-Hydroxybenzaldehyd

Beitrag von juhu » 15.09. 2020 18:25

Ach so ... ja das stimmt natürlich an das hab ich gar nicht gedacht...

+M‐ Substituenten lenken das Elektrophil in die ortho‐und para‐Positionen: ‐NH2,NR2, ‐OH,

und

M‐Substituenten verringern generell Reaktivität und lenken das Elektrophil in die meta‐Position :‐CH=O, ‐CR=O, ‐CO2R, ‐NO2,

Jetzt hab ich OH das eigetlich in die para-Stellung lenkt und CH=O das in die meta Stellung lenkt oder?

Nobby
Assi-Schreck
Assi-Schreck
Beiträge: 266
Registriert: 15.12. 2017 16:04
Hochschule: Siegen: Universität Siegen
Wohnort: Berlin

Re: Bromierung von p-Hydroxybenzaldehyd

Beitrag von Nobby » 16.09. 2020 07:26

Ja, aber para ist besetzt, daher nur ortho.

Antworten