Cannizarro als Nebenreaktion

[Alease]

Hallo zusammen,
ich bin gerade im OC-Grundpraktikum und soll eine Aldolkondensation durchführen. Edukte sind Benzaldehyd und Aceton. Produkt ist Dibenzylidenaceton. Der Mechanismus ist keine große Sache, ich Frage mich nur, könnte als Nebenreaktion eine Cannizarro-Rkt. des Benzaldehyds ablaufen? Immerhin ist es nicht enolisierbar (hat also kein acides H-Atom). Wenn nicht, würde mich der Grund interessieren.

Vielen Dank für Eure Antworten im Voraus :D

[Meo]

Wie ist denn die Reaktionsführung? Sauer oder basisch? Die Kondensation läuft doch nur im Sauren, bzw in der Hitze?

Wenn die Reaktionsführung zu beginn stark sauer ist und Benzaldehyd vorgelegt wird, kann das schon sein, wenn allerdings Benzaldehyd langsam zugetropft wird, sollte das eigentlich unterbunden werden können...

Gruss

Meo

[Alease]

Die Reaktion wird folgendermaßen durchgeführt:
Man legt Aldehyd (2Äq.) und Keton (1Äq.) in Methanol vor und tropft dann langsam 15%ige methanolische Kalilauge hinzu, so dass die Innentemperatur nicht über 25°C steigt.
Es wird also im Basischen gearbeitet.
Hab mich auch gewundert, dass die Rkt. bei den Temperaturen bis zum Enol durchlaufen soll, funktioniert aber anscheinend

Der Mechanismus läuft dann ganz normal über basiche Enolisierung vom Aceton und nucleophiler Angriff an die Carbonylgruppe des Benzaldehyds.

[Meo]

Ja, Mechanismus ist klar. Mich wundert, dass beide Substrate vorgelegt werden... Aber, dann kann natürlich schon sein, dass sich Canizzarro an deinem Benzaldehyd bedient. Müsste aber eigentlich auffallen, denn, wenn ich mich recht erinnere, sollte Benzoesäure ausfallen... Falls welche entsteht.

Was hast du denn beobachtet? Hat die Umsetzung nicht funktioniert oder war das nur eine allgemeine Frage?

Gruss

Meo

[Gast]

Das sollte nur eine allgm. Frage sein.

Die Rkt. im Labor hat eigetlich super geklappt. Hab das neongelbe Produkt übers Wochenende mal in den Exsikkator gestellt, aber ich denke die Ausbeute dürfte gut bei >80% liegen (sieht wirklich viel aus).
Zudem stand in der Vorschrift die Rkt. dauere 3h, bei mir ist aber bereits nach 1h das Produkt ausgefallen.

Dass das so funktioniert, finde ich auch seltsam. Zumal im "Vollhardt" steht, dass man normalerweise das nicht-enolisierbare Edukt vorlegt und dann das andere langsam zutropfen soll (klingt für mich auch logisch).

Wenn ich das Produkt morgen ausgewogen haben werden wir ja sehen, wie gut die Rkt. wirklich läuft

[Meo]

Ja, dann is ja alles schick

Hast du denn die 3h durchlaufen lassen oder warst du zu ungeduldig. Dann kann es nämlich passieren, dass dir bei der Ausbeute was fehlt...

Aedenfalls, viel Erfolg

Gruss

Meo