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D-Glucose, optisch aktive Substanz

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

Oswin
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D-Glucose, optisch aktive Substanz

Beitrag von Oswin »

D-Glucose ist eine optisch aktive Substanz.

Eine optisch aktive Substanz besitzt ein asymmetrisches Kohlenstoffatom.
Ein asymmetrisches Kohlenstoffatom besitzt vier verschiedene Substituenten.

Wenn ich mir D-Glucose anschaue sehe ich aber an keiner Stelle wo ein asymmetrisches Kohlenstoff vorkommt, denn in der Kette sind die Kohlenstoffatome immer mit 2 anderen Kohlenstoffatomen verbunden und sonst mit einer Hydroxy(l)gruppe und Sauerstoff. Bei D-Glucose liegen also nur Kohlenstoffe mit 3 verschiedenen Substituenten vor.

Warum ist D-Glucose nun eine optisch aktive Substanz?
Nobby
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Re: D-Glucose, optisch aktive Substanz

Beitrag von Nobby »

Nein Du must die Substituenten betrachten, also in die Kette gehen.

https://de.m.wikipedia.org/wiki/Fischer-Projektion

Das 2,3,4 und 5 sind chirale Kohlenstoffe.
Oswin
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Re: D-Glucose, optisch aktive Substanz

Beitrag von Oswin »

Ist dann für das 2. Kohlenstoffatom,

der 1. Substituent: -CHO
der 2. Substituent: -H
der 3. Substituent: -OH
der 4. Substituent: -C4H5(OH)4 ?

Weil dann würde das nämlich Sinn ergeben.

Dachte vorher, dass nur das nächstverbundene Atom als Substituent zählt.
Nobby
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Re: D-Glucose, optisch aktive Substanz

Beitrag von Nobby »

Genauso ist es.
Chemik-Al

Re: D-Glucose, optisch aktive Substanz

Beitrag von Chemik-Al »

In Ergänzung:in der offenkettigen Form besitzen Aldopentosen wie Glucose vier Stereozentren(s. Nobby),wobei die stereochemie der einzelnen Zentren sowohl festlegt,daß es sich um Glucose handelt,als auch,ob es sich um das D- oder L-Isomer handelt.
Jedoch kommt noch hinzu,daß viele der Zucker auch eine cyclische Form einnehmen können,dabei bildet sich ein neues Stereozentrum,man spricht von Anomeren.Der Ringschluß ist reversibel,die Änderung der optischen Aktivität kann zur Beobachtung dieses Vorgangs genutzt werden:
https://de.wikipedia.org/wiki/Mutarotation .
Das sind Infos,die vermutlich für ein Abi wichtig sind,es bleibt aber die frage,wie du das am besten verarbeitest/lernst.
Nach den von dir gestellten Fragen geht es da ja doch recht quer beet durch die Chemie.

Chemik-Al.
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