Darstellung eines Pyridinones (eigentlich Phenanthrolinon)

[Cabrinha]

Ich soll für mein FII-Praktikum ein Pyridon (genauer N-Methyl-Phenanthrolinon) herstellen. Ich hab auch schon tolle Synthesen mit allen möglichen Methylierungsreagentien entdeckt, auch die Oxidation ist gefunden...aber: der Mechanismus!
Nach Vorschrift soll das richtig gut mit MnO2 klappen.... Oxidation von benzylischen Gruppen ist mir klar, aber wie soll das hier aussehen?

Wäre gut, wenn ihr mir helfen könntet

Cabrinha

PS: Überall im Internet steht zwar, was man damit machen kann, wie man es herstellt, aber nichts über den Mechanismus; auch nicht im Carey-Sundberg!

[Cabrinha]

Ich glaub, ich habs gerad selbst nach langem überlegen gefunden....sagt doch einfach was Ihr davon haltet, weil ich mir das gerade aus den Fingern gesogen habe!

Der Sauerstoff vom MnO2 greift an der elektronenarmen Orthoposition zum quartären N an, die Elektronenpaare im Ring klappen durch und eines neutralisiert den pos. Stickstoff. Die pos. Ladung trägt jetzt Mn! Es liegt ein fünfgliedriger Ring vor: (H-C-O-Mn=O)
...........|
.........|N-Me
........./
..H2C-C
......../ .. \
......H .... O
........../
....O=Mn+

nun klappt das e-Paar des H's zum O rüber, es bildet sich eine Doppelbbindung zum O aus, die O-Mn-Bindung klappt zum Mn und es liegt schließlich H+, MnO und mein Pyridinon(Phenanthrolinon) vor!

Hört sich doch gut an, oder?

Cabrinha