Darstellung von Sulfanilsäure (Anilin-4-sulfonsäure)

[Inaria]

Hallo
einer der Tipps von meinem Prof für die Klausur war es sich den Reaktionsmechanismus zur Darstellung von Sulfanilsäure anzusehen, leider steht die nicht im Skript und auch nicht komplett mit Pfeilchen irgendwo im Internet (zumindest nach meiner googelsuche). Ich hab jetzt mal versucht das selber aufzumalen bin mir aber nicht ganz sicher ob das stimmt, hab das eingescannt und hochgeladen. vielleicht kann mir ja jedemand sagen ob das so richtig gemalt ist und wie der letzte schritt geht. ich hätte jetzt einfach das e von HSO4- genommen, aber ich hab keine ahnung von chemie und weiß nicht ob ich das darf
vielen dank ina

[alpha]

0. Punkt:
Im ersten Bildchen zeichnest du eine eher weniger wichtige Resonanzstruktur, die dann reagiert - Ich wuerde die "normale" Struktur nehmen und die Resonanz konzertiert zum Additionsschritt zeichnen.
1. Punkt:
Oben rechts hast du einen Pfeil von der positiven Ladung zu den Elektronen gemalt - das ist boese, muss umgekehrt sein, da die Pfeile stets den "Elektronenfluss" darstellen.
2. Punkt:
In der zweiten Zeile musst du den Aromaten ja deprotonieren, d.h. du kommst mit einer "Base", die das Proton am C-Atom wo das SO3-Ding angegriffen hat, entfernt, damit der Aromat wieder neutral ist
3. Punkt: Nur so zur Information: Sulfonsaeuren sind starke Saeuren - Kann mich gerade nicht mehr erinnern, ob wir HSO3(+) oder doch eher SO3 normalerweise verwendet haben bei solchen Mechanismen. Mag gerade auch nicht nachschauen, Sulfonierungen sollten jedoch ausfuehrlich im Netz zu finden sein.

Gruesse
alpha