Eliminierung

[Elena]

Guten Morgen,
Sorry schreibe eine OC Klausur und ich weis nicht wie ich mich beim üben kontrollieren soll.
2-Brom-2-Methylpropan geht in Gegenwart einer schwachen, nicht-nucleophilen Base eine Eliminierungsreaktion ein. Skizzieren Sie den Mechanismus dieser Reaktion und benennen Sie diesen! Machen Sie auch den geschwindigkeitsbestimmenden Schritt der Reaktion kenntlich!

Also ich habe eine Reaktion aufgestellt. Es muss ja am Ende ein Alken entstehen. Verstehe aber nicht wo das H-Atom gegenüber der Methylgruppe herkommt. Da muss doch eins hin. Oder hat die Methylgruppe dann H-Atom weniger. Oder habe ich ein Denkfehler.

https://ibb.co/TLmwRdm

[Chemik-Al]

Der von dir formulierte Mechanismus ist im letzten Schritt falsch,es wird ein Proton von einer der Methylgruppen abgespalten(von der Base B aufgenommen.das "mittlere C" bleibt weiter vierbindung,also eine C=C-Doppelbindung und zwei C-C-Bindungen zu den verbliebenen Methylgruppen.
Vgl. hier:https://de.wikipedia.org/wiki/Eliminierungsreaktion#E1 .

Chemik-Al.

[Elena]

Hab’s glaub ich verstanden.
https://ibb.co/DMnwv3c
So richtig?

[Chemik-Al]

Nein,leider nicht.
Du gehst von einem verzweigten C-Gerüst aus,daher sollte hier als Produkt 2-Methyl-prop-1-en entstehen.
https://en.wikipedia.org/wiki/Isobutylene

Chemik-Al.

[Elena]

Danke für die Hilfe!

[Elena]

https://ibb.co/hM5QSNd
Wenn wir schon beim Thema sind. Gleich die nächste Frage hinterher. Eine ähnliche Aufgabe. Die Verbindung 2-Brom-2-methylbutan kann mit Kaliumhydroxid als Base eine Eliminierungsreaktion eingehen. Skizzieren sie den Mechanismus dieser Reaktion und benennen Sie diesen! Machen Sie kenntlich, welche zwei regioisomeren Produkte entstehen können. Geben Sie mit Begründung an, welches Hauptprodukt Sie erwarten! Ich hoffe die Reaktion ist richtig..aber ich hätte gesagt, dass das untere das Hauptprodukt ist. Beim Saytzeff haben wir einen zusätzlichen +I-Effekt…
Ist das überhaupt richtig, dass ich eine E1 durchgeführt habe. Habe es nur theoretisch gelernt)
› Sehr gute LG → mehr E1
› Sehr schlechte LG → mehr E1cb
› Reste neben C-H:
› Donor/Alkylreste → E1/E2
› EWG → E1cb
Hilft mir aber nicht unbedingt weiter, wann E1/E2. Oder ist das bei der Reaktion egal?

[chemiewolf]

das erste deiner Produkte ist falsch. Die Doppelbindung ist auf jeden Fall am tertiären C.

[Chemik-Al]

Ergänzend zu chemiewolf:ohne genaue Angaben zu den Reaktionsbedingungen ist es nicht sicher,nach welchem E-Mechanismus eine Reaktion abläuft.
Immerhin hier "KOH" als Base,daher vermutlich wäßrige Kaliumhydroxidlösung,also polar-protisch.
Das Halogenalkan ist ein teriäres,beides spricht somit eher für einen E1-Mechanismus.
Das Saytzeff-Produkt wurde richtig dargestellt,hier 2-Methyl-but-2-en.
Das Hofman-Produkt ist hier 2-Methyl-but-1-en.

Chemik-Al.