Entfernung von NO2-Gruppen aus TNB

[verunglueckter]

Hat irgendwer eine Idee wie man aus 1,3,5 Trinitrobenzol die NO2-Gruppen abspalten und H-Atome oder Halogenatome einfügen kann ohne dass sich das TNB zersetzt oder explodiert.

P.s.: Mit welchen Mitteln kann man ein H-Atom durch eine zweite OH-Gruppe ersetzen?

[zonko]

Du solltest zuerst die Nitrogruppen in Aminogruppen überführen, was entweder katalytisch mit Wasserstoff(gas) geht oder mit den üblichen Reduktionsmitteln.

Ich weiss nicht wie gefährlich/explosiv TNB ist, vielleicht ist die kat. Variante besser geeignet...

Die Aminogruppen kriegst Du mit ner Sandmeyer-Reaktion gegen Halogene und andere Nukleophile ausgetauscht.
Willst Du Wasserstoffe, würde ich die Halogene in einen Grignard überführen und diesen dann hydrolysieren.

Die OH-Gruppe kann schon ein wenig schwieriger sein. Wo soll die denn hin?
Am besten sollte man Ausgangsmaterialien verwenden, bei denen die Sauerstoffsubstituenten am Aromaten schon dran sind.

Wenn Du mir sagst, wie Dein Zielmolekül aussehen soll, kann ich mir was einfallen lassen...

Gruß zonko

[verunglueckter]

Ich hab vergessen zu sagen das die zweite -OH Gruppe in Pikrinsäure eingefügt werden soll.
Was würde passieren wenn wenn ich 3-Chlor-2,4,6- Trinitrophenol mit NaOH behandel? Kommt es zur einfachen Säure-Base-Reaktion oder reagiert das zu NaCl 3-Hydroxy-2,4,6- Trinitrophenol. Wenn beides passiert würde ich gerne Wissen wie die Anteile sich in verbindung der Reaktionsbedingungen verhalten.

@zonko
Ich will keine komplette Lösung vorgesetzt bekommen sondern mir selber gedanken machen weil ich sonst nix lern.

[zonko]

organische (Retro-)Synthese ist ein komplexes Thema. Du solltest dazuschreiben, was Du Dir von dem ganzen versprichst. Ich hatte eben angenommen, Du stehst im Labor und bist am Produkt intressiert.
Und lernen kann man in dem Gebiet am meisten, wenn man sich schon beschrittene Synthesewege anschaut. So sammelt man mit wenig Aufwand viel "Syntheseerfahrung".

Gruß zonko

[verunglueckter]

Das war ein Teil einer Aufgabe die ich ohne diese Sache nicht lösen konnte.