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Ester Reaktion - Warum das OH der Carboxygruppe?

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

Wiha542

Ester Reaktion - Warum das OH der Carboxygruppe?

Beitrag von Wiha542 »

Guten Abend,

ich habe eine Frage zur Ester Reaktion. Mir ist klar, dass Ester durch die Reaktion zwischen einer organischen Säure und Alkohol entsteht. Wenn ich mir das Reaktionsschema anschaue, dann verbindet sich das OH der Carboxygruppe mit dem H der Alkoholgruppe.
Ich frage mich, warum das nicht andersherum ist? Also theoretisch könnte sich doch auch die OH-Gruppe vom Alkohol mit dem H der Carboxygruppe verbinden, dann würde das gleiche Molekül dabei rauskommen.

Gibt es dazu allgemeine Regeln? Ich könnte mir vorstellen, dass das OH der Carboxygruppe weniger stabil ist und daher leichter abgespalten werden kann, aber ich habe zu wenig Kenntnisse warum das so sein sollte.

Vielleicht kann mir jemand weiter helfen. Danke :)
Nobby
Assi-Schreck
Assi-Schreck
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Re: Ester Reaktion - Warum das OH der Carboxygruppe?

Beitrag von Nobby »

Durch Protonierung des Carbonylsauerstoffes bekommt man zwei OH Gruppen mit einer verteilten positiven Ladung. Bei einem Alkohol ist das nicht möglich.

SIEHE HIER

https://www.chemie.schule/j11/j11te/mec ... terung.htm
Chemik-Al

Re: Ester Reaktion - Warum das OH der Carboxygruppe?

Beitrag von Chemik-Al »

Also theoretisch könnte sich doch auch die OH-Gruppe vom Alkohol mit dem H der Carboxygruppe verbinden, dann würde das gleiche Molekül dabei rauskommen.
Das ist etwas ungenau formuliert,es geht dir eigentlich um die jeweiligen Abgangsgrupen bei der Fischer-Veresterung.
Bei der sauer katalysierten Reaktion("H+" stammt von der Katalysatorsäure) wird beim üblichen Mechanismus die Carboxylgruppe protoniert,an das von Nobby beschriebene Carbokation(durch zwei OH-Gruppen stabilisiert) lagert sich die OH-Gruppe des Alkohols und das Wasser bildet sich aus der OH-Gruppe der Carbonsäure und dem H des Alkohols.
Es gibt aber auch andere Mechanismen,wo der Alkohol protoniert wird und diese protonierte OH-Gruppe als Wasser austritt,indem eine Carboxyl-OH-Gruppe sie substituiert.Das kann auch über ein Carbenium-Ion des Alkohols verlaufen,wobei es überwiegend vom Alkohol abhängt,welcher Mechanismus begünstigt ist.
Das wurde durch Isotopenmarkierungen der Sauerstoffe von Alkohol und Carboxylgruppe untersucht,die "H" sind da nicht relevant,da ständiger Austausch möglich.
Es gibt noch weitere Veresterungsmechanismen für die reine Fischer-Veresterung,die aber eher selten auftreten.

Chemik-Al.
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