Ester

[Silent]

Hi,

Welche Nebenreaktionen sind bei der sauer katalysierten Vereterung in Abhängigkeit von der Art der Katalysatorsäure u vom Typ des Alkohols zu berücksichtigen?

Sry aber bei der Frage versteh ich nur Bahnhof. Ich weiss, was ne Katalysatorsäure bewirkt, aber den Rest...??

lg

[Beamer]

je nach art des alkohols könnte ne eliminierung eine nebenreaktion sein. guck dir ma den genauen mechanismus der veresterung an, der is je nach alkohol verschieden.

theoretisch könnte auch die katalysatorsäure mit dem alkohol verestert werden...

[nobody]

Hallo,
ich möchte die oben gestellte Frage nochmal ins Licht rücken. Stehe nämlich vor dem gleichen Problem und habe keine Idee.
Die ursprüngliche Ausgangsaufgabe war die Veresterung von Acatanhydrid und Isoamylalkohol (3-Methyl-butanol) zu Essigsäure-iso-amylester und Essigsäure.
Ja und die Frage ist, wie oben schon geschrieben:
Welche Nebenreaktionen sind bei der sauer katalysierten Veresterung in Abhängigkeit von der Art der Katalysatorsäure und vom Typ des Alkohols zu berücksichtigen?
Habe nicht wirklich eine Idee, was da für eine Nebenreaktion stattfinden könnte. Bitte um Tipps und Anregungen!

[alpha]

Nun, was geschieht mit Alkoholen, die protoniert werden?

Und je nach Saeure kannst du ja auch ein gemischtes Anhydrid bilden...


Gruesse
alpha

[Olli]

Nun. ich habe so ein problem in live erlebt,was nebenreaktionen bzw einen Synthesefehlschlag betrifft.

Sauer katalysierte (H2SO4 (konz),stark subäquivalente menge) veresterung mit Butan-1-ol und Essigsäure und Trichlormethan als Schleppmittel.
Beim ersten Versuch kam zuviel "wasser" (nicht genauer analysiert,was im inversen abscheider hing),ungefähr 3 gramm (Ansatz des alkohols:100mmol,ergo entstehen bei quantitativer umsetzung 100mmol,ca 1,8g Wasser).
Der brechungsindex hing auf der dritten nachkommastelle falsch,ziemlich genau bei Butanol.
Destilliert,immer noch keine große änderung.Aber das war ja zu erwarten,wenn die Siedepunkte der Edukte teils nur 5 grad von dem des produkts entfernt sind.
nujah,klein olli dachte sich:das machste nochmal besser:1,5 fache menge Schleppmittel,mehr als doppelt so lange reaktionszeit (5 Stunden).5 statt 2 tropfen Schwefelsäure,Wasserphase im Abscheider eine stunde lang auf konstanz beobachtet bis ichs beendete.
Schön aufgearbeitet,mit wasser,sodalösung und wieder wasser gewaschen und über MgS04 trocken gelegt,nach 5 min filtriert und am nächsten Tag abrotiert/destilliert.

Und:yay!Brechungsindex NOCh beschissener, ich war deutlich erzürnt.und nein,die temperatur war so eingestellt,das das lömi/Wasser-Azeotroph grade eben siedete.und es entstanden 97mmol Wasser (isoliert,eingewogen).

ich warte mal auf die NMR,mal sehn,WAS da passiert ist und dann fragen WARUM.
Wenn ich ne auswertung habe kann ich ja mal gucken,WAS für ne reaktion da stattgefunden hat und es schreiben nach recherche,die ich für die fehlerdiskussion eh machen muss.

ich tippe ja auf die TECHNISCHE essigsäure,die mein assistent mir hingestellt hat mit den Worten "geht genausogut,hat ja auch 97%,haben keine andere".

Was weiß ich.Sowas frustet.