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Etherspaltung

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

turtlebackrider
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Etherspaltung

Beitrag von turtlebackrider »

[m]6 6 C 9.33 -5.85 C 9.33 -4.45 C 8.12 -3.75 C 6.91 -4.45 C 6.91 -5.85 O 8.12 -6.55 1 2 1 2 3 1 3 4 1 4 5 1 5 6 1 6 1 1[/m]

Guten Tag!
Ich habe eine Aufgabenstellung, das obere Molekül betreffend:

Geben Sie die Hauptprodukt an, die man erhält, wenn man Oxan mit einem Moläquivalent HI unsetzt.

Jetzt gäbe es zwei Möglichkeiten, die Etherspaltung durchzuführen (meiner Ansicht nach).
Entweder die Reaktion nach SN2 oder nach SN1 über die Bildung eines sekundären (durchaus stabilen Carbokations).

Leider würde im keinem Falle tatsächlich eine Spaltung stattfinden, da ich mein zyclischen Ring ja nicht einfach trennen kann.

[m]5 4 I 3.25 -7.11 C 4.46 -6.41 C 5.67 -7.11 C 6.89 -6.41 O 8.10 -7.11 1 2 1 2 3 1 3 4 1 4 5 1[/m]

Könnte mein Produkt also in etwa so entstehen?
kaka
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Re: Etherspaltung

Beitrag von kaka »

turtlebackrider hat geschrieben:


Geben Sie die Hauptprodukt an, die man erhält, wenn man Oxan mit einem Moläquivalent HI unsetzt.


Könnte mein Produkt also in etwa so entstehen?[/size]
Könnte schon, nur reagiert dieses Produkt weiter, indem auch noch die OH-Gruppe zuerst protoniert und dann durch Iodid substituiert wird. Nur dürfte dies nicht das Hauptprodukt sein. Obwohl ich nicht auschließe, dass die Folgereaktion schneller sein könnte als die Bildung des von Ihnen vermuteten Produkts, denke ich , dass Sie mit Ihrer Antwort wohl richtig liegen. Aber ich bin alles andere als ein Organik - Experte.
https://books.google.de/books?id=LzV1Bg ... hi&f=false
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