Fehler oder fünfbindiger Stickstoff im Nitrobenzol

[Belide]

Hallo Zusammen, ich wurde gefragt, ob es sein kann, dass es hier einen Fehler in der Abbildung gibt.
Und zwar, ob oben links das Nitrobenzol mit dem Stickstoff der 5 Bindungen hat. Dies ist doch ggf. ein Druckfehler oder ein mir unbekanntes Phänomen.



Dankesehr!
Manuel aus Köln

[tizbeh]

Du liegst korrekt: Diese mesomere Grenzstruktur ist ein Druckfehler.

[Chemik-Al]

Das ist kein Druckfehler,also ein unbeabsichtigter Fehler,sondern eine "fehlerhafte" Darstellung.
Der Autor geht von einer der möglichen Resonanzstrukturen der Nitrogruppe aus,wie man sie klassisch für Nitrobenzol(u.a.) formuliert:
https://www.chemieunterricht.de/dc2/phenol/nben.htm .
Dann übernimmt er diese direkt für die Darstellung des sigma-Komplexes bei einer SeAr.
Um den "fünfbindingen Stickstoff" zu vermeiden,müßte man einfach die O=N-Doppelbindung umwandeln in eine N-O-Bindung mit einer negativen Ladung am O,ansonsten ein Verstoß gegen die Oktett-Regel.
Dabei stets beachten,daß diese Resonanzstrukturen auch nicht der Realtität entsprechen.

Chemik-Al.

[chemiewolf]

Um den "fünfbindingen Stickstoff" zu vermeiden,müßte man einfach die O=N-Doppelbindung umwandeln in eine N-O-Bindung mit einer negativen Ladung am O,ansonsten ein Verstoß gegen die Oktett-Regel

Ausserdem ist die positive Ladung am 4-bindigen C falsch.

[tizbeh]

https://www.chemieseite.de/organisch/node173.php

Weiter unten werden die mesomeren Grenzstrukturen bei der elektrophilen aromatischen Substitution für Nitrobenzen angezeigt.

[Belide]

Herzlichen Dank!

Ich bin immer lieber vorsichtig bei Äußerungen, dass etwas falsch sei, weil man lernt ja nie aus.

Aber die Argumente haben mich überzeugt.


Dankeschön!
Manuel

[Belide]

Herzlichen Dank!

Ich bin immer lieber vorsichtig bei Äußerungen, dass etwas falsch sei, weil man lernt ja nie aus.

Aber die Argumente haben mich überzeugt.


Dankeschön!
Manuel