frage zur CIP-bestimmung

[Gast]

Hallo!

Bereite mich gerade auf ein traumhafte Org.Chemie-Klausur vor und bin heute auf eine Frage gestoßen:

Bei der Beurteilung der Stereochemie von org. Verbindungen mit der Cahn-Ingold-Prelog-Methode (CIP) werden die vier versch. Bindungspartner eines Chiralitätszentrums priorisiert.

Wenn zwei Prioritäten gleich sind, betrachtet man die sekundären Bindungspartner.

Bei L-Cystein sieht das z.B. so aus:
1. N --> Priorität 1
2. C - sekundär: OOH, also (O, O, O) --> Priorität 3
3. C - sekundär: SH, also (S, H, H) --> Priorität 2
(4. H) --> weg damit

Nun hat dennoch die Nummer 3 (Thiolgruppe) eine höhere Priorität als die Nummer 2, obwohl die Summe der Ordnungszahlen im PSE (lt. Wikipedia) bei der Carboxylgruppe höher ist.

Warum ist das so?

Lg, o.

[alpha]

Also, ich sehe das so:
CIP vergleicht in erster Ordnung die Bindungspartner, in zweiter Ordnung die Bindungspartner der Bindungspartner usw. Jeweils ist NICHT die Summe ausschlaggebend (es sei denn, sonst sei nichts unterschiedlich), sondern das Atom mit der höchsten Priorität. Da S eine höhere Priorität hat als das O, ist das C mit dem Thiol Nr. 2

Bei gleichen Substituenten kommt die Summe zum Tragen: Säure vor Alkohol zum Beispiel. Wenn man es gennau nehmen würde (denke ich), so wäre die Reihenfolge jedoch anders, wenn der Alkohol von einem O-18 und die Säure von zwei O-16 gebildet wird, bin mir jedoch für diesen Fall nicht ganz sicher...

Grüsse
alpha

[Gast]

Ja, so was hab ich mir schon gedacht!

Vielen Dank, alpha!