mir "droht" demnächst meine Vordiplomsprüfung in der Chemie, und hätte noch einige fragen zur nucleophilen Substitution und der Eliminierung.
Aber erstmal eines vorweg: Wie kann man klar und deutlich ein Nucleophil definieren? Soweit ich das verstanden hab, ist jede Verbindung ein Nucleophil wenn sie ein freihes Elektronenpaar besitzt, welches sie mit einem Elektrophil teilen kann, ohne das Elektronenoktett zu verlieren. Ist das richtig?
Dann zu meinen spezifischen fragen:
> Wieso kommt es bei einer Sn1-Reaktion zu chiralen Effekten? Im Buch aus dem ich lernen (Bruice, P.Y.: "Organische Chemie", Pearson Studium) wird das auf ganz banale Art und Weise beschrieben: "greift das Nucleophil von der Seite aus an, von der die Abgangsgruppe das Molekül verläst, findet keine Konformationsänderung statt. Tritt der gegenseitige Prozess ein, so bildet sich ein Stereoisomer". Es ist doch eigentlich egal, ob das Nukleophil nun von "rechts oder links" attackiert, solange es an die besagte Stelle bindet, an der die Abgangsgruppe getrennt wird.
> Warum treten im Falle von tertiären Halogenalkanen bei der Sn2-Reaktion "sterische Hinderungen" auf? Auch ganz banal beschrieben: "Die Methylgruppen bei 2-Brom-2-Methylpropan erlauben es dem Nucleophil nicht, das Molekül richtig zu attackieren, weswegen tertiäre Halogenalkane nur Sn1-Reaktionen eigehen". Zu dieser Erklärung fällt mir nur eines ein: "What the f*ck?"
Das Nucleophil kann doch problemlos noch mal von "der anderen Seite" angreifen, ist ja nicht so, als ob sich in einer Lösung das Nucleophil nur auf einer Seite konzentriert...> Wie verläuft die Konkurrenz zw. Sn1 und Sn2? Ganz klar ist dass primäre Halogenalkane nur Sn1 eingehen, tertiäre nur Sn2. Aber sekundäre Halogenalkane können beides. Mein Buch meint dazu: "eine hohe Konzentration des guten Nucleophils fördert die Sn2-Reaktion, eine geringe Konzentration eines guten/schlechten Nucleophils fördert die Sn1-Reaktion". Was ist denn da mit gut und schlecht gemeint? Mir ist klar, dass bei Sn2 die Reaktion 2. Ordnung ist, d.h. Halogenalkankonzentration UND Nucleophilkonzentration bestimmen die Geschwindigkeit. Bei Sn1 ist es ja nur die Konzentration des Halogenalkans. Spielen da bestimmte Eigenschaften des sekundären Halogenalkans selbst eine Rolle? Und wie kommt es, dass in einigen Fällen die Konzentration so entscheidend ist, in anderen nicht?
> Vorerst letzte Frage zur Substitution: Ist das Nucleophil immer die Lösung selbst?
Ich spare mir die Fragen zur Eliminierung erst einmal, da sie ähnlich sind. Vielen Dank!
