" FruArg"

[Hrvat]

Hallo,

mal ne Frage.

Wenn ich Fructose-Arginine herstellen will, genügt es, wenn man bestimmte Teile L-Arginine und Fructose gemeinsam erhitze in einer Lösung?

[chemiewolf]

nein, die Synthese im Labor ist ziemlich aufwendig und sehr teuer. Beim Erhitzen der beide in wässriger Lösung tritt keine chemische Reaktion ein.
Beim Erhitzen ohne Wasser setzen unkontrollierte Kondensationsreaktionen ein (vgl. die Maillard-Reaktion).

[chemiewolf]

@admin: bitte thread in Organische Chemie verschieben

[Nobby]

Schon passiert

[Hrvat]

Wäre reines FruArg eigentlich giftig?

Wo kommt es denn in nennenswerter Menge natürlich vor?

[Chemik-Al]

Vorweg:man sollte bei "FrucArg" genau darauf achten,welche Verbindung gemeint ist,da es zwei sehr ähnliche gibt.
"FrucArg" ist das direkte fformale Addukt aus Fructose und Arginin(->N-α-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-arginine (FruArg)) ,Fruchtose-Arginin dagegen,auch als Hydrochlorid-Salz,das Produkt der Amadoriumlagerung(->https://www.trc-canada.com/product-detail/?F795655 ).
FrucArg ist anscheinend in relativ hohen Konzentrationen gewissen Knoblauchprodukten enthalten(aged garlic extract),genaue Angaben habe ich da nicht.
Auch nicht zur Toxizität.
Was ist der Hintergrund der Frage?

Chemik-Al.

[Hrvat]

Ich meine das, was in hohen Mengen in gealterten Knoblauch enthalten ist.
Habe mal von den Vorzügen von FruArg gelesen, und wollte mir das mal ohne Knoblauchgeschmack zuführen, was wohl nicht möglich sein wird.
Dachte , das es ein wenig simpler wäre.

[Hrvat]

50mg =1220 $ gar nicht billig.

[Chemik-Al]

Habe mal von den Vorzügen von FruArg gelesen

Was sollen das denn für "Vorzüge" sein?
Die Knoblauchextrakte(AGE) werden zwar weitläufig angeboten und dort mit allen möglichen Wirkungen beworben,aber Zitat aus "Effects of aged garlic extract and FruArg on gene expression and signaling pathways in lipopolysaccharide-activated microglial cells"
"But less is known about specific molecular targets of AGE and its bioactive components, including N-α-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-arginine (FruArg).".
Da wird noch viel geforscht,gerade bzgl. als Wirkstoff bei Entzündungsprozessen,aber zugelassen ist mWn der Einzelstoff bisher nicht.
der Preis,den du da angibst,war glaube ich ,doch der für Frutose-Arginin und nicht Fructosylarginin(FruArg).
Wenn kein besnderes gesundheitliches Problem vorliegt,kann man auf die meisten solcher NEG verzichten.

Chemik-Al.

[Hrvat]

,doch der für Frutose-Arginin und nicht Fructosylarginin(FruArg).

Ist also nicht dasselbe. Ich dachte es wäre immer der selbe Stoff unter verschiedenen Bezeichnungen.
Der Stoff FruArg kommt bei Knoblauch vor, der 20 Monate in Wasser/Alkohol Lösung gealtert ist, oder im roten Ginseng. Als Chemietalent befreiter Laie sage ich mir dann, dürfte nicht Giftig sein, wenn es nur eine Produkt des Bräunungsprozesses ist.
Unterschied von Fructose -Arginine ( FruArg) und Fructosylarginine (FruArg) ist mir nicht ganz klar.

[chemiewolf]

von FruArg gelesen, und wollte mir das mal ohne Knoblauchgeschmack zuführen, was wohl nicht möglich sein wird.

dazu werden Knoblauchextraktkapseln beworben.

[chemiewolf]

Unterschied von Fructose -Arginine ( FruArg) und Fructosylarginine (FruArg) ist mir nicht ganz klar.

aus dem instabileren Fructose -Arginine entsteht durch eine Umlagerungsreaktion das stabilere Fructosylarginine (vgl. https://de.wikipedia.org/wiki/Amadori-U ... oxyketosen.)

Vollsynthetisch hergestellt dürften sie sich in der gleichen Preisklasse bewegen.

[Hrvat]

dazu werden Knoblauchextraktkapseln beworben.

Ne ist nicht in denen Enthalten. Keine der angebotenen Produkte lagert mehr als 90 Tage. Also kein FruArg drinne.

[Chemik-Al]

Die Strukturen unterscheiden sich u.a. dadurch,daß beim Fructose-Arginin die Bindung des Arg-alpha-N zum C1 der Fructose geht,bei Fructosylarginine jedoch zum C2.
MMn leitet sich daher Fructose-Arginine von Glucose ab,dessen Primärprodukt mit dem alpha-N des Arg erst durch Amadori-Umlagerung entsteht(das ist ein H-shift).
FruArg dagegen leitet sich direkt von der Fructose ab,wo das alpha-N des Arg mit der Ketogruppe(C2) reagiert.Hier würde eine Amadori-Umlagerung eine Amino-Aldose ergeben.
FruArg wird bei AGE häufig genannt,Fructose-Arginin dagegen im Koreanischen roten Ginseng.
Vermutlich werden beide Verbindungen in unterschiedlichen Anteilen jeweils darin zu finden sein.
Bei natürlichen Bräunungsprozessen(in der Regel enzymatische) werden nach bisherigem Kenntnisstand keine toxidschen Stoffe(auch hier Dosis-Wirkung beachten) gebildet.
Bei thermischen wie dem Frittieren dagegen z.B. das bekannte Acrylamid.
Die AGE-Produkte sind mWn von der Zusammensetzung der Inhaltsstoffe doch verschieden von den "klassischen" Knoblauchpillen.
Aber genauen Wirkungen der Stoffe wird noch weiter untersucht(s.o. link).

Chemik-Al.

[Chemik-Al]

Nachtrag zu "FruArg":um das mal etwas einzuordnen,was so um FruArg im Netz herumgeister:
"Es ist erstaunlich, wie wenig es braucht, um einen Begriff wie FruArg (N-α- (1-Desoxy-D-fructos-1-yl) -L-arginin) später als Wundermittel verkaufen zu können. Knoblauch soll damit Gehirnzellen bzw. das Gehirn gegen Alterung und Krankheit schützen. Sucht man nach belastbaren Beweisen bei PubMed, dann sind diese dünn gesät." aus https://www.diet-health.info/de/rezepte ... blauch-bio .
Das Prinzip gibt es schon lange bei allen möglichen Stoffen,die mit viel Aufwand und Wirkungsversprechen beworben werden,aber wo es keine wirklich belastbare wissenschaftlliche Grundlage gibt.
Einzelstudien werden heraus gegriffen und Schlagworte übertrieben dargestellt.
AGE oder schwarzen Knoblauch kann man kaufen,aber für vieles reicht der normale Knoblauch.

Chemik-Al.