1,2-Dichlorethan + Aluminiumtrichlorid + Säurechlorid + m-Xylol... was hier passiert ist mir klar: Friedel-Crafts Acylierung
Aber wieso muss ich nach diesen Schritten den Al(OH)3 Niederschlag mit HCl lösen?
Wieso wasche ich die wässrige Lösung gerade mit 1,2-Dichlorethan?
Was passiert, wenn ich die organische Phasen mit Wasser und mit 2%NaOH wasche?
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herstellung von 2,4-Dimethylacetophenon
Moderator: Chemiestudent.de Team
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parwani420
- Reagenzglasschrubber
- Beiträge: 42
- Registriert: 22.06. 2005 14:37
- Hochschule: Marburg: Philipps-Universität
Hallo,
Die Reaktivität des Kat alysators wird durch das verwendete Lösemittel beeinträchtigt.
Das ideale Lösemittel für Friedel- Crafts-Acylierungen wäre Schwefelkohlenstoff, da hier die Reaktivität des Kat gar nicht beeinträchtigt wird. Da diese Substanz jedoch nicht einfach zu handeln ist greift man auf Lösemittel wie halogenierte Kohlenwasserstoffe oder Nitrobenzol zurück. Hier wird die Reaktivität des Kat nur geringfügig beeinflusst. Bei Dichlorethan muß die Reaktionstemperatur allerdings unterhalb von 50 °C bleiben, dass das Dichlorethan nicht selbst reagiert.
Das ausgefallene Al(OH)3 löst man, um die Aufarbeitung zu erleichtern und eine größere Ausbeute zu ermöglichen. Im voluminösen Aluminiumhydroxid können sich Einschlussverbindungen mit deinem Produkt bilden.
Die wässrige Phase nach dem Ausschütteln wird auch aufgrund einer besseren Ausbeute nochmals mit Dichlorethan gewaschen. (Man verwendet Dichlorethan weil dies auch dein Lösemittel ist) So werden letzte Produktreste aus der wässrigen Phase entfernt (nernstscher Verteilungssatz)
Durch das waschen mit Wasser und NaOH wird ihrerseits die organische Phase von restlichen anorg. Bestandteilen gereinigt.
Die Reaktivität des Kat alysators wird durch das verwendete Lösemittel beeinträchtigt.
Das ideale Lösemittel für Friedel- Crafts-Acylierungen wäre Schwefelkohlenstoff, da hier die Reaktivität des Kat gar nicht beeinträchtigt wird. Da diese Substanz jedoch nicht einfach zu handeln ist greift man auf Lösemittel wie halogenierte Kohlenwasserstoffe oder Nitrobenzol zurück. Hier wird die Reaktivität des Kat nur geringfügig beeinflusst. Bei Dichlorethan muß die Reaktionstemperatur allerdings unterhalb von 50 °C bleiben, dass das Dichlorethan nicht selbst reagiert.
Das ausgefallene Al(OH)3 löst man, um die Aufarbeitung zu erleichtern und eine größere Ausbeute zu ermöglichen. Im voluminösen Aluminiumhydroxid können sich Einschlussverbindungen mit deinem Produkt bilden.
Die wässrige Phase nach dem Ausschütteln wird auch aufgrund einer besseren Ausbeute nochmals mit Dichlorethan gewaschen. (Man verwendet Dichlorethan weil dies auch dein Lösemittel ist) So werden letzte Produktreste aus der wässrigen Phase entfernt (nernstscher Verteilungssatz)
Durch das waschen mit Wasser und NaOH wird ihrerseits die organische Phase von restlichen anorg. Bestandteilen gereinigt.
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