Hückel-Regel

[pharma]

Hallo,

könnte mir vielleicht jemand sagen, wie man bei der Hückel-Regel auf das n kommt? Ich habe mindestens drei Sachen irgendwo notiert und kann keine so anwenden, dass es richtig sein könnte...

[AV]

Was meinst Du mit "auf das n kommen"?

[paradoxtom]

Das kleine n heißt nichts anderes wie vielfaches von

Aromatische Verbindungen lassen sich nach dieser Regel über die Zahl der delokalisierten π-Elektronen bestimmen. Ausgedrückt wird dies durch den Term

π − Elektronen = 4n + 2




n darf dabei eine beliebige natürliche Zahl sein. Ist diese Bedingung erfüllt, zählt die Verbindung zu den Aromaten.

Setzt du z.B. für n gleich 1 ein, dann heißt die Formel:

π − Elektronen = 4*1 + 2
= 4+2
=6

6 π − Elektronen spricht für Benzol

[AV]

Nur zur Verdeutlichung, weil ich es selbst zuerst nicht richtig entziffern konnte:
Das links in der Gleichung soll nicht n-Elektronen sein, sondern PI-Elektronen ...

[paradoxtom]

ja , ich wollte damit Pi ausdrücken..

[AV]

das war auch keine Frage meinerseits, sondern eine Feststellung ......

[Equilibrium]

So meine werten Herren Fast-Diplomchemiker und Laborant: Die Frage wäre mit einem simplen "n ist die Anzahl der aromatischen Ringe im System" beantwortet gewesen. ;-)

ergo bei Benzol: n=1
Naphthalin: n=2
Anthracen/Phenantren: n=3
etc.

[alpha]

So meine werten Herren Fast-Diplomchemiker und Laborant: Die Frage wäre mit einem simplen "n ist die Anzahl der aromatischen Ringe im System" beantwortet gewesen.

Hä? - Aber damit verkennst du doch die Hückelregel komplet? - Die besagt ja erst, ob ein System aromatisch ist oder nicht! - Im übrigen sollte es auch mit n=0 gehen - und dann hast du doch nicht 0 aromatische Systeme?!

n ist doch "einfach" eine natürliche Zahl (inklusive 0), wie paradoxtom geschrieben hat...

[AV]

Sehe ich erstens genauso, und weil das so banal ist, dass ich mir nicht vorstellen konnte, dass danach gefragt wurde (Es gibt ja kein darauf kommen, da es einfach eine Variable natürliche Zahl ist), frug ich ja auch zweitens nach, was gemeint wäre ...

[Equilibrium]

n ist doch "einfach" eine natürliche Zahl (inklusive 0), wie paradoxtom geschrieben hat...

Dafür hätt' ich jetzt aber gern ein Beispiel. Weil 2 pi Elektronen nur bei einer Stinknormalen Doppelbindung vorkommen - was ist daran bitte aromatisch?

Ich dachte immer die Hückelregel beschreibt aromatische Systeme und wird nicht dazu herangezogen um welche zu definieren.

[alpha]

Wenn ich mich nicht täusche...

edit:
und dass die Aromatizität mit Hilfe der Hückel-Regel definiert werden kann, das habe ich mir nicht aus den Fingern gesogen, das steht zum Beispiel hier
Was ich als eine einigermassen vertrauenswürdige Quelle halte...

[Equilibrium]

hehe, die "Verbindung" is ja leiwand ;-)

[parwani420]

Die Hückel Regel ist dann erfüllt, wenn sich für n eine natürliche Zahl ergibt.
Bsp: Benzol (6 Pi-Elektronen): 6 = 4n +2 --> n = 6-2/4 = 1
Annulen (10 Pi-Elektronen): 10 = 4n +2 --> n = 10-2/4 = 2

[paradoxtom]

ja, sag ich doch schon seit ner ewigkeit...

:wink:

[alpha]

hehe, die "Verbindung" is ja leiwand

Dann lies mal hier
Die meinen, das gäbe es nicht nur in der Theorie!