Hydrid shift

[tiffany]

Hey! Falls es bei euch einige super intelligente Leute gibt, dann helft mir bitte!!!
Wir haben bei uns in Unterricht mit der Hydrid-Wanderung beschäftigt...also dass auch einem sekundärem Carbeniumion ein tertiäres entsteht, weil das energetisch günstiger ist!
Meine erste Frage: warum ist das energetisch günstiger...wir haben irgendetwas den elektronenschiebenden Seitenketten gesagt...
Und warum nimmt das H-Atom denn eigentlich das Elektronenpaar mit?! Das C-Atom ist doch stärker elektronegativ geladen!!
Dann haben wir das alles noch mal im Orbitalmodell veranschaulicht und das habe ich ja überhaupt nicht verstanden!!! Bei dem einen hatten wir dann am Ende ein sp3-Hybridorbital (ich glaube beim normalen Alkan) und beim Carbeniumion (glaube ich!) hatten wir dann ein sp2-Hybridorbital raus!....aber ich weiß überhaupt nicht wie diese ganzen schlauen Kinder darauf gekommen sind, dass so etwas raus kommt!!!!
BIIIITTTTTEEEEEE helft mir!!!!

[Cabrinha]

GANZ WICHTIG! ES HANDELT SICH NICHT UM EINE HYDRIDWANDERUNG!!!!!

Sondern um die Wanderung einer ganzen Methylgruppe. Aus einem sekundären CArbokation wird dabei ein tertiäres - im Sinne einer Wagner-Meerwein-Umlagerung.

Ein tertiäres Carbokation wird durch die induktiven Effekte der Methylgruppen stabilisiert. DAs wichtige Stichwort lautet dabei "Hyperkonjugation". DAs ist aber selbst für viele Diplomchemiker im Studium nur schwer zu verstehen; in Prüfungen wird diese Thema vermieden.

Cabrinha

[alpha]

Meine erste Frage: warum ist das energetisch günstiger...wir haben irgendetwas den elektronenschiebenden Seitenketten gesagt...

Das positiv geladene C-Atom hat ein leeres p-Orbital. Dieses bietet Platz für Elektronendichte von Bindungselektronen von Substituenten, welche räumlich in der richtigen Postition sind. Dies ist bei Substituenten der Fall, die an die zum C+ benachbarten C-Atome gebunden sind. (eventuell siehst du es in einem Modell besser). Folglich: Je mehr C-Atome an das C+ gebunden sind, desto mehr Elektronendichte aus Bindungen kann in das leere Orbital "abfliessen". --> Verteilung der Ladung --> energetisch günstiger.

Und warum nimmt das H-Atom denn eigentlich das Elektronenpaar mit?! Das C-Atom ist doch stärker elektronegativ geladen!!

Eigentlich ist es umgekehrt: Nicht das H-Atom nimmt die Elektronen mit, sondern die Elektronen das H-Atom Denn die Elektronen werden von der positiven Ladung des Kohlenstoffs angezogen, so dass sie ihren Aufenthaltsort verschieben, das H-Atom kommt als "Anhängsel" mit, wenn ich das richtig im Kopf habe...

Bei dem einen hatten wir dann am Ende ein sp3-Hybridorbital (ich glaube beim normalen Alkan) und beim Carbeniumion (glaube ich!) hatten wir dann ein sp2-Hybridorbital raus!....aber ich weiß überhaupt nicht wie diese ganzen schlauen Kinder darauf gekommen sind, dass so etwas raus kommt!!!!

Hybridisierung ist eine Krücke, hat nichts mit der Realtität zu tun, man schliesst von der Beobachtung auf den Sachverhalt...
Wir wissen: Ein Carbeniumion ist planar, die drei Substituenten sind in einem Winkel von 120° darum angeordnet. Folglich muss es sp2 sein. Im Allgemeinen sind alle C-Atome, die drei Bindungen ausbilden, sp2-hybridisiert, mit Ausnahme des C-, welches sp3-hybridisiert ist, da das freie Elektronenpaar auf die Bindungselektronen abstossend wirkt.
Alle C-Atome, die vier Bindungen ausgebildet haben, sind sp3-hybridisiert.

Es grüsst
alpha

[tiffany]

Vielen Dank Alpha! Besonders der letzte Teil hat mir beim Verständnis seeeeehr geholfen!!!!