Hydrierung von Iminen zu Aminen mit NaBH4

[HYdrant]

HAllo!

ich wüsste gerne, warum man eine heftige Gasentwicklung beobachtet, wenn man ein, in Methanol gelöstes, Imin mit natriumborhydrid versetzt.

danke für schonmal im vorraus für hilfreiche antworten.

[Nick]

ueberleg dir mal was du da zusammenmixt.
was kann denn da passieren, schreib dir mal die formeln auf ..
erklaert sich manchmal von selber

[Hydrant]

nun ja, das stimmt schon, es kommt im endeffekt nur wasserstoff in frage, allerdings will mir einfach nicht einfallen, warum das geschieht...

[Nick]

nun ja da ich mal wieder die mol und formelfenster nicht bedienen kann, versuch ich so

R-CH=N-R' + NaBH4 --> R-CH2-NH-R'

[Ardu]

Ganz blöde Frage am Rande:

Me-OH + NaBH4 ---> Me-ONa + BH3 + H2 ???

Hätte ich jetzt mal intuitiv als erstes gesagt...
Passiert das?

Taleyra

[Winston]

Nein, es entsteht Natriumtrimethoxyborhydrid Na[BH(MeO)3].
Organikum, 21. Aufl., S. 571 unten.

[Ardu]

Das ist prinzipiell ja nur eine Fortführung meiner Reaktion. Das bleibt eben nicht beim ersten Schritt stehen.
Aber NaBH4 reagiert also mit Methanol...

[Gast]

Dann eher

Me-OH + NaBH4---> Na+ + [BH3(MeO)]- + H2

Ist vielleicht ein bisschen kleinlich, aber manchmal kann ich nicht anders. ;-)

[Ardu]

Oooch, da bin ich schlimmeres gewohnt