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Kazlauskas-Regel

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

FocusChem

Kazlauskas-Regel

Beitrag von FocusChem »

Hey Leute,
ich habe demnächst eine Klausur vor mir über Bioorganische Chemie. Dabei geht es zum einen um die Vorhersage der Enantioselektivität bei enzymatischen Reaktionen. Die Prelog-Regel habe ich, denke ich, verstanden. Dabei wird einfach nur vorhergesagt, dass mit Dehydrogenasen, wie HLADH, TBADH, etc. ein enantioseiten-selektiver Angriff eines prochiralen Substrates auf der pro-(S)-Seite erfolgt und bei bspw. LKADH auf der pro-(R)-Seite. Zur Erweiterung des Modells gibt es die Kazlauskas-Regel für einige Lipasen (PCL, CRL, CE, ..). Die besagt doch einfach nur, dass aus einem racemischen Gemisch eines sekundären Alkohols der (R)-Alkohol schnell zum (R)-Ester umgesetzt wird. Der (S)-Alkohol reagiert in den meisten Fällen kaum oder gar nicht. Lipasen können aber bekannterweise auch, neben der soeben erwähnten Veresterung, auch in Hydrolysen und Umesterungen wirken. Gilt da dann auch die Kazlauskas-Regel, also bei bspw. racemischen Estern, die dann enantioselektiv umgesetzt werden? Ich habe dazu leider keine Literatur gefunden. Vielleicht kennt ihr ja eine gute Quelle (Buch, Paper, Diss., ...) zum nachlesen.

Ich hoffe Ihr könnt mir dabei helfen.

Viele Grüße

FocusChem

PS.:
Hier mal die Literatur, die ich mir dazu angeschaut habe:

Kazlauskas, R. J., Weissfloch, A. N. E., Rappaport, A. T., Cuccia, L. A. »A rule to predict which enantiomer of a secondary alcohol reacts faster in reactions catalysed by cholesterol esterase, lipase from Pseudomonas cepacia, and lipase from Candida rugosa.« J. Org. Chem. 1991, 56, 2656-2665.