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Mesomere Grenzstrukturen

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

Oswin
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Mesomere Grenzstrukturen

Beitrag von Oswin »

Warum existieren die mesomeren Grenzstrukturen nicht?
Nobby
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Re: Mesomere Grenzstrukturen

Beitrag von Nobby »

Ich verstehe die Frage nicht. Zwischen Strukturen herrscht ein Gleichgewicht.
Chemik-Al

Re: Mesomere Grenzstrukturen

Beitrag von Chemik-Al »

Zwischen Strukturen herrscht ein Gleichgewicht.
Das ist für Mesomerie falsch(daher auch der Mesomeriepfeil zwischen den Strukturen und kein GG-Pfeil wie bei Tautomerie).
Die mesomeren Grenzstrukturen sind nur der zeichnerische Versuch,mit Hilfe von Strukturformeln bestimmte Verhältnisse darzustellen.
Klassisches Beispiel die beiden formalen Grenzstrukturen des Benzols als Hexa-1,3,5-trien.
Untersuchungen zeigen jedoch,daß die Bindungen zwischen den C-Atomen alle gleich lang sind und man nicht einen sehr schnellen Wechsel zwischen den beiden Grenzstrukturen hat.

Chemik-Al.
Nobby
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Re: Mesomere Grenzstrukturen

Beitrag von Nobby »

Ok, da lag ich falsch, aber die Frage vom TES ist aber dennoch nicht beantwortet, warum existieren in Deinem Beispiel keine 2 Hexa-1,3,5 triene oder besser die entsprechenden Xylole. Doppelbindungen zwischen den 2 Methylgruppen tragenden C oder eben Einfachbindung?
Chemik-Al

Re: Mesomere Grenzstrukturen

Beitrag von Chemik-Al »

Es geht darum,was real ist,das ist das Benzol mit gleichlangen Bindungen.Die Grenzstrukturen sind nur der Versuch,das darzustellen als "Mischung" aus zwei oder mehr Grenzstrukturen,es liegen aber eben keine einfachen Doppelbindungen vor.
Bei Tautomerien sieht das anders aus,das sind echte Gleichgewichtssyteme.

Chemik-Al.
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