meta xylol

[Beamer]

moin,

ich müßte mal wissen, wird meta xylol hergestellt wird!

hab mir da schon was überlegt, aber weiß net ob des stimmt:

Toluol wir mit Br2 zu 2 Bromtoluol umgesetzt, wobei das elektrophile Br+ durch den +M effekt der CH3 gruppe in meta stellung dirigiert wird! dann wird das 2 Bromtoluol im zweiten schritt mit einer nucleophilen substitution zu meta xylol umgesetzt. mir fehlt aber ein passender reaktionspartner für den zweiten teil, d.h. ich weiß net mal ob des so funzt!

wer kann mir helfen?



BEamer

[knotty]

wie man CH3 mit ner SN drankriegt weiss ich zwar net aber m-xylol würd ich aus toluol direkt herstellen mit Friedel-Crafts Alkylierung. Es ginge auch Friedel-Crafts Acylierung und danach Clemmensen-Reduktion.

[Beamer]

aber wenn ich friedel krafts anwende bekomm ich aus Toluol doch nur ortho/para xylol!?!?

[knotty]

dann würde dein Brom doch aber auch in o,p dirigiert ? hrm, oder ich bin einfach zu schlecht in OC... geht ne grignard reaktion mit toluol und MgBr-CH3 auch net?

[Beamer]

ne wenn des brom als Br+ angreift(katalysator FeBr3, dann kann es nur in meta stellung!

[knotty]

also ich hab überall gesucht sogar in beilstein und sci-finder, das is denen aber zu trivial als dass man da was finden würde und folglich weiss ich es bis heute net wie das geht. nen passenden kommentar bekam ich auch von nem höheren semester, der sowas meinte wie "äh öh uhm, das weiss ich jetz auch net wie das geht... ach das fällt doch so oft in irgendwelchen nebenreaktionen an...uhm...".
naja, soviel dazu.

[Beamer]

man kann es aus Benzoesäure herstellen!

Benzoesäure + Lauge

und danach die Benzoesäure reduzieren!

jedenfalls so ungefähr!