Nitrierung von Aromaten

[Gast]

Hallo,

kann mir jemand von Euch sagen, wie da der Mechanismus ausschaut:

Nitrierung eines Aromaten mit Cu(NO3)2 in Ac2O.

Ich kann mir nicht wirklich vorstellen, wie das gehen soll, aber es funktioniert.

Eva

[Vegeta]

Geht wie jede andere Nirtrierung von Aromaten über eine elektrophile Aromatische Substitution. Es handelt sich um eine normale Friedel-Cfarfts-Alkylierung.
Normalerweise setzt man andere Lewis-Säuren wie FeBr3 oder AlCl3 als Katalysator für diese Reaktion ein, aber Cu(NO3)2 geht hier mit Ac2O deshalb so gut, weil das entstehende Kupferacetat eine recht stabile Verbindung ist. Handelt sich also wahrscheinlich um einen Spezialfall, der nur mit Cu(NO3) und Ac2O so gut geht.

Vegeta