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Hallo zusammen,
ich bearbeite gerade eine Übungsaufgabe zur nukleophilen Substitution 2. Ordnung.
Meine Überlegungen bisher:
Nun meine Frage:
Sind diese Zuordnungen korrekt und vollständig, oder übersehe ich etwas Relevantes (z. B. zur Auswahl des Edukts oder zur Reagenzfunktion)?
Ich freue mich über Bestätigung oder Hinweise, wenn ich etwas falsch verstanden habe!
Vielen Dank im Voraus
Bei der 2. Reaktion Edukt B (s. Nobby),aber Ammoniak ist ein gutes Nucleophil,welches leicht mit Alkylbromiden reagiert.
Natriumamid wäre eine zu starke Base,Eliminierung würde bevorzugt.
Die Gefahr der Mehrfachalkylierung ist hier vermutlich nicht zu beachten.
Bei der Konfiguration sollte man die vollständige Beschreibung beider Stereozentren wählen.
Ich dachte da würde nur das Alkylammoniumbromid. RH3N+ + Br- entstehen. Man müsste dann ja HBr abspalten um RNH2 zu bekommen. Reicht da Ammoniak aus. Um HBr zu binden.
Das ist die klassische Ammonolyse von Alkylhalogeniden:https://chem.libretexts.org/Bookshelves ... th_Ammonia .
Für primäre Amine wird dabei stets Ammoniak im großen Überschuß eingesetzt,was aber,je nach Reaktionsbedingungen und RX,dennoch Mehrfachalkylierung nicht ganz verhindert.
Diese Problematik soll vermutlich in der Aufgabe nicht näher berücksichtigt werden.
Natriumamid ist dagegen eine recht starke Base,wo das Amid-Anion eher gering nucleophil ist.Daher bevorzugt Eliminierung.
Bei der Gabrielsynthese mit Kaliumphthalimid ist das "Amid-Anion" jedoch weniger basisch,aber deutlich nucleophiler.
