Paracetamol-Synthese

[Tobias]

Hallo,
Kann mir jemand sagen, warum bei der Synthese von Paracetamol aus p-Aminophenol, die Amino-Gruppe acetyliert wird und nicht die OH-Gruppe.

Danke

[cyclobutan]

Hallo!

Ganz sicher bin ich mir nicht, aber man kann thermodynamisch argumentieren (das entstehende Amid ist energetisch tiefer liegend als ein Ester) oder muss eben die Kinetik bemühen.

Das einzige was mir zu einer kinetischen Begründung einfällt, wäre, dass der Stickstoff der Aminogruppe das "bessere" Nukleophil für die Carbonylgruppe ist, vielleicht weil Stickstoff eine etwas weichere Lewis-Säure als Sauerstoff ist. Aber das ist wie so oft in der Chemie: Man muss versuchen, irgendwo ein passendes Modell heranzuziehen und damit zu erklären


Findet sonst noch jemand mein Argument logisch?


Viele chemische Grüße,
Cyclo

[Vegeta]

Ich denke die Antwort ist richtig, man mus die Reaktion bei der Stochiometrie und den Bedingungen genau steueren, sonst gibt es viele nebenprodukt.

Vegeta

[Die Laborratte]

Das Sauerstoff-Atom der Oh-Gruppe zieht die Elektronen stärker zu sich,so dass ein Anlagern (Acetylgruppe) nicht möglich ist.Bei der Amino-gruppe ist dies nicht der Fall.
Ich hoffe,das ist richtig....