Pyridin und Tryptophan ... eine aromaten frage.

[John Cor]

moin
Pyridin ist ein heteroaromat, es ist ein benzolring in dem ein C durch ein N ersetzt wurde. laut hückelregel muss ein aromat 6-10 etc pie-elektronen besitzten damit es ein aromat ist. jetzt hat pyridin aber 8 da das N ja noch eine freies Elektronen paar hat. wierd das einfach nicht mit einbezogen?
imgegenzug Tryptophan (TRP eine Aminosäure) hat einen benzol ring und einen fünf ring mit N .... da wird wieder das freie elektronenpaar des stickstoff mit eingerechnet damit es zehn sind?! oder wird nur gesagt es hat einen aromatischen anteil da es ja einen benzol ring ist .. nur das kann es ja nicht sein da dieser ja cyklisch konjegiert ist.

hat einer ne antwort .. ich sag schon mal danke

[AV]

Du hast das ganz richtig erfasst: im Pyridin zählt das freie Elektronenpaar nicht mit, beim Tryptophan schon.
Du musst natürlich die Orientierung der p-Orbitale mit einbeziehen, in denen die beiden Elektronen sind:
Im Pyridin liegt es in der Ringebene und weist vom Ring weg im Tryptophan ist es senkrecht zur Ringebene, genau wie die übrigen p-Orbitale des übrigen pi-Systems.
Im Pyridin kann also das freie Elektronenpaar gar nicht mit dem pi-System wechselwirken, weil es nicht überlappt (als Folge ist Pyridin ja auch basisch, weil das Elektronenpaar wirklich frei ist), im Tryptophan hingegen schon (weswegen der Stickstoff in dem Fall nicht basisch ist, das Elektronenpaar wird ja bereits benutzt)

[John Cor]

ok das schon mal ne gute antwort, nur wi erkenne ich die orientierung der pi-elektornen?

noch mal danke john cor

[AV]

Ach was schreib ich denn da für nen Schmarrn ... im Pyridin ist das freie Elektronenpaar natürlich in einem sp²-Hybridorbital ... das p-Orbital macht ja die Doppelbindung ... und das steh immer senkrecht auf der Ebene, die durch die 3 sp²-Hybride aufgespannt wird ...
Im Pyridin muss das natürlich die gleiche Orientierung sein, wie die p-Orbitale an den C-Atomen, sonst könnte gar keine Doppelbindung aufgebaut werden..

[vogelmann]

Zum anschauen und dann mit der Erklärung von AV.


edit by alpha: die langen Links sind nicht besonder hübsch...

[John Cor]

hab heute noch ne erklärung bekommen.
bei elektronen armen systehmen (z.b. byridin) wird nicht mit gezählt bei elektronen reichen systhemen wird mit gezählt (z.b. Pyrol). oder anders immer dann wenn z.b. N im systehm bei beiden grenzformel eine db hat wird NICHT mit gezählt.

kann man das so sagen ? ich denk schon

mfg john cor