Reaktion von 4-Methyl-4-hydroxy-2-pentanon mit Iod

[Kassiopeia.81]

Hallo,

ich muss folgenden Versuch vorbereiten:
4-Methyl-4-hydroxy-2-pentanon (Diacetonalkohol) mit einer katalytischen MEnge Iod.
Jetzt sitze ich gerade am Mechanismus.
Es ist eine Elimination und die möglichen Produkte sind 4-Methyl-3-penten-2-on und 4-Methyl-4-penten-2-on. Ich würde sagen, dass es sich um eine monomolekulare Reaktion, also E1-Reaktion, handelt. Aber so ganz sicher bin ich mir da noch nicht!
Kann mir jemand helfen?!

Vielen Dank, Kassiopeia

[Gast]

Hi,

ich würde auch sagen, dass es sich um eine E1 Reaktion handelt, besonders, da du Iod zugibst, das ja eine gute Abgangsgruppe ist. Das tauscht zunächst mit der OH Funktion. Dein Produkt wird dann sein, wenn du dir die C-H-Acidität der terminalen CH3 sowie der CH2 Gruppe in Nachbarschaft zur Carbonyl Funktion ansiehst? Das findest du dann ja jetzt allein raus.

Grüsse

[Cabrinha]

Komme zum selben Schluß.... es sollte bevorzugt ein Michaelsystem entstehen...

Cabrinha

[Kassiopeia.81]

Vielen Dank alle beide!