Reaktionsmechanismus Aldehyd mit Amin

[Pizzi]

Sitze gerade an meinem Protokoll....

Habe Paramethoxybenzaldehyd mit Diphenylamin und MgSO4 umgesetzt. Der Mechanismus ist mir eigentlich klar, aber wir sollen das ganze in Worte fassen und ich habe gerade nicht wirklich Ahnung, wie ich das machen soll. Hat vielleicht jemand eine gute Idee????

[Cabrinha]

ein kleiner Anfang..... Im ersten Schritt greift das freie epaar des HN(Ph)2 nukleophil die Carbonylgruppe an..... Es folgt Protonenwanderung.... so in etwa

cabrinha

[Cabrinha]

a propos... bleibt die Reaktion eigentlich beim Zwischenprodukt (Endprodukt?) stehen, oder spaltet sie noch Wasser ab? Geht ja nicht, oder?

Cabrinha

[Pizzi]

Also es wird schon noch Wasser abgespalten. Es war auch nur eine Stufe und hab davon auch ein NMR hier liegen, was ganz gut aussieht. Ich bin mir nur noch nicht schlüssig, wozu das MgSO4 da ist.

[Cabrinha]

Um das Wasser zu binden, welches die Rückreaktion wieder begünstigen würde! Normalerweise kann man da auch einen Wasserabscheider benutzen... wie sieht denn nun das Endprodukt aus? komme nicht drauf.

HAb nur das erste Produkt, wo N neutral ist und am ehemals aldehydischen C eine OH-Gruppe sitzt. Wie soll da Wasser abspalten? Schick mir mal bitte das Endprodukt rüber.... das wurmt mich, daß ich darauf nicht komme.

Cabrinha

[Cabrinha]

Mit einem primären Amin wäre ja klar... aber hier? Kommt da ein chinoides System raus? das einzige azide Proton ist ja das der paraHydroxygruppe, welches dann die Hydroxygruppe protoniert, Wasser abspaltet und es bildet sich dann das konjugierte pi-System heraus.

[Gast]

Also das Aldehyd bindet sich mit einer Doppelbindung an das Amin (Diphenylamin) und an dem Aldehyd fehlen dann das O und das H der Aldehydgruppe und das H der Amingruppe.

[jellynina]

Das Produkt ist ein Imin oder Schiffsche Base

[Cabrinha]

Ein Imin kann da aber nicht rauskommen, da es wir kein prim. Amin haben, wobei dann das zweite Proton am Stickstoff die OH-Gruppe protonieren und eliminieren würde! Die Zwischenstufe ist ja das Halbaminal...wie gehts dann weiter?


NAch Abspaltung von Wasser komme ich nur auf eine Art von chinoidem Enamin. Über Anregungen wäre ich dankbar!

Cabrinha

C(O)(N(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2)C3=CC=C(O)C=C3.C[/m]

[Gast]

Hi Cabrina,

wenn man dann "H20" abspaltet, also eigetlich bräuchte man noch Protonen, dann entstünde ein Iminium-Salz... Das wird wohl auch das "Endprodukt" sein...