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Reaktionsschema Halogenalkane

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

2Brombutan
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Beiträge: 2
Registriert: 15.10. 2022 18:17
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Reaktionsschema Halogenalkane

Beitrag von 2Brombutan »

Hallo zusammen,
im folgenden Bild ist eine Aufgabe zum Thema "Halogenalkane" gestellt. Ich weiß leider nicht genau, was in die Lücken soll. Beim ersten Schritt bin ich mir relativ sicher, dass es sich um den Mechanismus der radikalischen Substitution handelt aber woher kommt auf einmal das Kalium her?
Dankeschön im Voraus!
LG

Bild
chemiewolf
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Re: Reaktionsschema Halogenalkane

Beitrag von chemiewolf »

radikalische Substitution passt. Im zweiten Schritt wird KOH hinzugegeben (linkes Kästchen).Kommst du damit weiter?
2Brombutan
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Re: Reaktionsschema Halogenalkane

Beitrag von 2Brombutan »

@chemiewolf
Danke für die Antwort.

ich hatte gestern selber nochmal darüber nachgedacht und habe als nächsten Schritt KI statt KOH verwendet. Dann müsste sich ja Iod an der Stelle des Broms binden, sodass KBr ensteht. Geht das auch?
Mit der KOH-Variante, die wahrscheinlich richtig ist, müsste sich doch die OH-Gruppe an das Halogenalkan binden, sodass Br abgespalten wird und ein Alkohol sowie das KBr entsteht. Wie heißt dann der Reaktionstyp?
Mit dem KOH sieht für mich die nucleophile Substitution zum Schluss sinnvoll aus. Dann würde sich doch die OH-Gruppe wieder abspalten und Cl an das Radikal binden, oder?

Nochmals vielen lieben Dank!
Zuletzt geändert von 2Brombutan am 16.10. 2022 10:24, insgesamt 1-mal geändert.
Nobby
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Re: Reaktionsschema Halogenalkane

Beitrag von Nobby »

ich hatte gestern selber nochmal darüber nachgedacht und habe als nächsten Schritt KI statt KOH verwendet. Dann müsste sich ja Iod an der Stelle des Broms binden, sodass KBr ensteht. Geht das auch?
Mit der KOH-Variante, die wahrscheinlich richtig ist, müsste sich doch die OH-Gruppe an das Halogenalkan binden, sodass Br abgespalten wird und ein Alkohol sowie das KBr entsteht. Wie heißt dann der Reaktionstyp?
Mit dem KOH sieht für mich die nucleophile Substitution zum Schluss sinnvoll aus. Dann würde sich doch die OH-Gruppe wieder abspalten und Cl an das Radikal binden, oder?
Iod geht eher nicht, jedoch wenn Iod gebunden wäre und Bromid zugefügt würde, also umgekehrt. Reaktivität der Halogene. Chlor verdrängt Brom und dieses wieder Iod.

KOH ist richtig. Die Reaktion heisst nukleophile Substitution. Da bilden sich aber keine Radikale.
Jedoch bei dem verwendeten Halogenalkan ist eher eine Eliminierung zu erwarten und es entsteht ein Alken.
Chemik-Al

Re: Reaktionsschema Halogenalkane

Beitrag von Chemik-Al »

Bei der Reaktionsfolge werden nacheinander drei Produkte gebildet,das erst ist das 2-Brom-3,3-dimethylbutan durch die radikalische Substitution.
Das gelingt hier ausreichend selektiv,da Brom bei der radikalischen Halogenierung leichter an sekundären C substituiert als an primären(auch wenn hier vier primäre C und nur ein sekundäres C vorliegen).
Nächster Reaktionstyp ist die Eliminierung(hier E2),s. Nobby.Produkt ist 3,3-Dimetyl-but-1-en.KBr ist Nebenrpodukt,wenn man KOH zur Eliminierung verwendet.
Das Alken wird mit HCl umgesetzt zum angegeben Halogenalkan 2-Chlor-3,3-dimethylbutan.
Wie nennt man diesen Reaktionstyp,wo aus einer C=C-Bindung ein Halogenalkan wird?

Chemik-Al.
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