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Reaktivität von Hydroxyl- und Aminogruppen

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

Steve19
Laborratte
Laborratte
Beiträge: 1
Registriert: 24.02. 2022 19:05

Reaktivität von Hydroxyl- und Aminogruppen

Beitrag von Steve19 »

Hallo,

ich hätte eine Frage zur Reaktivität von Hydroxyl- und Aminogruppen. Und zwar geht es um die Synthesen von ASS und Paracetamol.
Beide werden ja mit Essigsäureanhydrid umgesetzt. Bei der ASS-Synthese findet da die Veresterung mit der OH-Gruppe statt.
Beim p-Aminophenol steht aber nun eine OH- und eine NH2-Gruppe zur Verfügung. Es bildet sich aber das Amid. Und laut Literatur mit einer Ausbeute von ca. 90 %.
Könnte mir vielleicht jemand erklären, warum das passiert? Ist die Aminogruppe reaktiver als die OH-Gruppe? Und wenn ja warum?

Vielen Dank schonmal?

LG, Steve19
Nobby
Assi-Schreck
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Beiträge: 1276
Registriert: 15.12. 2017 16:04
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Re: Reaktivität von Hydroxyl- und Aminogruppen

Beitrag von Nobby »

Die Aminogruppe ist reaktiver.
chemiewolf
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Beiträge: 265
Registriert: 05.01. 2022 12:23
Hochschule: Mainz: Universität Mainz

Re: Reaktivität von Hydroxyl- und Aminogruppen

Beitrag von chemiewolf »

genauer: die Aminogruppe ist nukleophiler.
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