Reduktion vom Alkohol zum Alkan unter HI-Einwirkung

[noemi]

Hallo,

hat schon jemand von euch die Reduktion von einem Alkohol zu einem Alkan unter HI-Einwirkung selbst gemacht??
Wie funktioniert das genau? und was spielt sich bei dieser Reaktion mechanistisch ab?????
Prinzipiell schätze ich, dass Reduktionen von ROH zu RH in der Praxis eher mit komplexen Hydriden gemacht wird ala Na(BH3CN)?

Liebe Grüße

Noemi

[alpha]

Also ich behaupte, dass ein Alkohl unter HI Einwirkung nicht reduziert wird sondern nur zum Alken eliminiert wird. Oder taeusche ich mich da?

[noemi]

Laut meinen Unterlagen stellt man eben HI in situ her
PI3 + 3H2O --> H3PO4 + 3HI

PI3 wird wiederum hergestellt aus rotem Phosphor (in H2O aufgeschlossen) und mit H2O befeuchtetem Iod.

Und wenn man darauf nun einen alkohol reagieren lässt:
R-OH + 2HI--> R-H + H2O + I2

funktioniert anscheinend laut Unterlagen sehr gut bei Benzylalkohol!
Aber eben genau erklären kann ich mir das auch nicht so recht..:/

[alpha]

Mit Benzylalkohol? - Hoert sich nach einer radikalischen Reaktion an - und grenzt damit an Zauberei - Habe all meine schlauen Buecher nicht zur Hand und hoffe, dass du schon selbst gegoogelt hast, kann dir also leider momentan nicht weiterhelfen, sorry!

Rein interessehalber: Gibt es gemaess Unterlagen einen Grund, weshalb man nicht direkt eine waessrige HI Loesung nimmt? - Zu viel Wasser?

Gruesse
alpha