Reduktion von carbonylgruppe

[runser]

Hallo!
hat jemand einen Reatktionsmechanismus von der Reduktion von Benzoin zu 1,2diphenyl-1,2-ethandiol mit hilfe von NaBH4? ich raff das mit dem Angriff von BH4- nicht.
Danke
runser

[heliumhydrierer]

Hallo runser.
Wahrscheinlich hast Du es bereits selbst herausgefunden: Die von Dir gesuchte Reaktion ist eine ganz "schnöde" Reduktion von Carbonylverbindungen mit hydridischem Wasserstoff. Das Boranat ist ein Lieferant für das Hydridion H-, das sich an das C-Atom der Carbonylgruppe anlagert. Dabei wird das Elektronenpaar der ehemaligen C=O-Doppelbindung ganz zum Sauerstoff verschoben unter Ausbildung einer Alkoxid-Gruppe. Deren Protonierung bei der wässrigen Aufarbeitung ergibt den freien Alkohol.
Zwei Hinweise: Die bereits im Molekül vorhandene OH-Funktion sollte durch das Boranat deprotoniert werden, d.h. ein Teil des Hydrids steht nicht zur Reduktion der Carbonylgruppe zur Verfügung. Das sollte aber nicht weiter ins Gewicht fallen, da man bei solchen Reaktionen eh einen Überschuss an Reduktionsmittel nimmt. Ausserdem ist die Ausgangverbindung chiral, und im Zuge der Reaktion wird ein neues stereogenes Zentrum aufgebaut. Deshalb sind für den 1,2-Diphenyl-ethandiol zwei diastereomere Formen möglich: rac und meso, die sich z. B. durch den Schmelzpunkt oder das NMR-Spektrum unterscheiden.
Gruss
Heliumhydrierer